DSpace Collection:
http://hdl.handle.net/2445/181385
2024-03-29T01:21:21ZUna nova metodologia en la síntesi d'alcaloides indòlics pentacíclics del tipus Strychnos: utilització de 2-azabiciclo (3.3.1) nonan-7-ones
http://hdl.handle.net/2445/181588
Title: Una nova metodologia en la síntesi d'alcaloides indòlics pentacíclics del tipus Strychnos: utilització de 2-azabiciclo (3.3.1) nonan-7-ones
Author: Casamitjana i Badia, Núria
Abstract: [cat] Els alcaloides indòlics pentacíclics del tipus Strychnos, els quals es caracteritzen estructuralment per posseir un esquelet de 2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahidro-1H-3,5-etanopirro-1o|2,3-d|carbazole, constitueixen un deis pocs grups d'alcaloides en el qual no ha estat aplicada la metodologia d'elaborar el nucli d'indole en les darreres etapes del procés sintètic. Tenint en compte aquest fet, en la present Tesi ens plantejàrem desenvolupar aquesta metodologia per a la síntesi dels esmentats alcaloides.2021-12-02T11:18:01ZPrimera síntesis total y reasignación estereoquímica del alcaloide indolico vinoxina
http://hdl.handle.net/2445/181546
Title: Primera síntesis total y reasignación estereoquímica del alcaloide indolico vinoxina
Author: Bennasar Fèlix, M. Lluïsa
Abstract: [spa] La vinoxina es un alcaloide indólico minoritario aislado en 1967 de la apocinácea Vinca minor L., cuya constitución y estereoquímica se determinaron algunos años más tarde. Su estructura es poco común ya que carece de la unidad de triptamina, característica de una gran mayoría de alcaloides indólicos y, al mismo tiempo, posee un núcleo de 2,7-diazabiciclo (3.3.1)nonano. Este núcleo también se halla presente en la pleiocarpamina, análogo pentacíclico de la vinoxina aislado de diversas especies de apocináceas como Pleiocarpa mutica, Hunteria eburnea, y Amsonia elliptica, y en algunos alcaloides aislados del curare de la calabaza como la C-mavacurina, la C-fluorocurina y el C-alcaloide Y(alcaloides pertenecientes al grupo de la C-mavacurina). Se han descrito diversas utas sintéticas conducentes a estructuras pentacíclicas relacionadas con la pleiocarpamina y con los alcaloides pertenecientes al grupo de la C-mavacurina. Por el contrario, no existe hasta el presente ningún precedente de síntesis para el alcaloide indólico vinoxina. En este contexto, el objetivo de la presente Tesis ha consistido en el estudio y desarrollo de vías de síntesis conducentes a análogos estructurales del alcaloide vinoxina con el fin de alcanzar en una última etapa la primera síntesis total del mismo.2021-11-30T08:13:20ZUna nueva aproximación a la síntesis de alcaloides pentacíclicos del tipo Strychnos
http://hdl.handle.net/2445/181406
Title: Una nueva aproximación a la síntesis de alcaloides pentacíclicos del tipo Strychnos
Author: Amat Tusón, Mercedes
Abstract: [spa] Entre los numerosos alcaloides conocidos en la actualidad, los alcaloides indólicos se definen como productos naturales que contienen en su estructura el núcleo del indol, ya sea como tal o bien en alguna de sus formas oxidada o reducida (oxindol, pseudoindoxil, indolina o indolenina). La mayoría de los alcaloides indólicos se han aislado de plantas de las familias Loganiáceas, Apocináceas y Rubiáceas, pertenecientes al orden de las Gencianales. Actualmente se conoce la estructura de más de 1200 alcaloides indólicos, que en su mayoría poseen actividad biológica, si bien sólo unos pocos han resultado ser de utilidad terapéutica. Según sus características estructurales pueden dividirse en dos grandes grupos. El primero de ellos, o alcaloides indólicos sencillos, no presenta una uniformidad estructural y tiene como única característica común el núcleo del indol. Ejemplos de este tipo son la gramina, la serotonina, la fisostigmina y la psilocibina. El segundo gran grupo de alcaloides indólicos, que comprende la mayoría de ellos, posee una mayor complejidad estructural y se caracteriza por contener una unidad de triptamina y un resto monoterpénico, de nueve o diez átomos de carbono, procedente de la secologanina, glicósido secoiridoide formado a partir de dos unidades de ácido mevalónico. Cabe señalar que dentro de este gran grupo se incluyen alcaloides que, si bien derivan biogenéticamente de la triptamina, carecen de los dos átomos de carbono triptamínieos que no pertenecen al núcleo indólico. Ejemplos de este tipo son la uleína, la aparicina y la ervitsina. La clasificación de los alcaloides de origen biogenético mixto antes mencionados se ha realizado en base a las variaciones estructurales experimentadas por el resto monoterpénico del alcaloide en el transcurso de las diferentes etapas biosintéticas que conducen a los mismos. De entre ellos, los alcaloides indólicos que poseen las caracteristicas estructurales del tipo Strychnos (objeto del presente estudio) se han aislado mayoritariamente de plantas de la familia Loganiáceas, asi como de algunas especies de Apocináceas, y derivan biogenéticamente de la triptamina y la secologanina.2021-11-23T10:35:36Z