El CRAI romandrà tancat del 24 de desembre de 2025 al 6 de gener de 2026. La validació de documents es reprendrà a partir del 7 de gener de 2026.
El CRAI permanecerá cerrado del 24 de diciembre de 2025 al 6 de enero de 2026. La validación de documentos se reanudará a partir del 7 de enero de 2026.
From 2025-12-24 to 2026-01-06, the CRAI remain closed and the documents will be validated from 2026-01-07.
 
Miniatura

Fitxers

692572.pdf (728.55 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2019-09-14

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/154829

(Z)-Oxopropene-1,3-diyl, a linker for the conjugation of the thiol group of cysteine with amino-derivatized drugs

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02686

Resum

We have developed a conjugation reaction based on the thia-Michael addition to activated triple bonds, which can be an alternative to maleimides, the most commonly used reagents to link thiol groups (of Cys) to drugs and labels. An amino group is converted into its propynamide and, in aqueous media at 37 °C and pH 7.4, Cys derivatives are added. The oxopropene-1,3-diyl linker is formed with excellent Z selectivity without secondary reactions. No exchange with other thiols is observed.

Matèries

Tiols, Reaccions d'addició, Enllaços químics, Síntesi orgànica

Matèries (anglès)

Thiols, Addition reactions, Chemical bonds, Organic synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

PETIT ROIG, Elena, BOSCH HEREU, Lluís, COSTA I ARNAU, Anna m., VILARRASA I LLORENS, Jaume. (Z)-Oxopropene-1,3-diyl, a linker for the conjugation of the thiol group of cysteine with amino-derivatized drugs. _Journal of Organic Chemistry_. 2019. Vol. 84, núm. 17, pàgs. 11170-11176. [consulta: 6 de gener de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/154829]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre