Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/2445/45823
Title: Biodiversidad y Conservación de Recursos Fitogenéticos. Las Amarillidáceas como Fuente de Productos Bioactivos
Author: Pigni, Natalia Belén
Director: Bastida Armengol, Jaume
Keywords: Amaril·lidàcies
Alcaloides
Ressonància magnètica nuclear
Fitoquímica
Cromatografia de gasos
Espectrometria de masses
Amaryllidaceae
Alkaloids
Nuclear magnetic resonance
Botanical chemistry
Gas chromatography
Mass spectrometry
Issue Date: 11-Jul-2013
Publisher: Universitat de Barcelona
Abstract: [spa]El estudio de la diversidad biológica es esencial para su adecuada conservación. En la naturaleza podemos encontrar la fuente de productos de variada índole, como en el caso del desarrollo de fármacos, ámbito en el cual los productos naturales tienen un papel fundamental. En ocasiones los principios activos de origen natural son el tratamiento de elección para ciertas enfermedades. Un claro ejemplo de ello es la galantamina, un alcaloide biosintetizado exclusivamente por plantas de la familia Amaryllidaceae con la capacidad de inhibir la enzima acetilcolinesterasa, que se comercializa para el tratamiento paliativo de la enfermedad de Alzheimer. Las plantas de la familia Amaryllidaceae (subfam. Amaryllidoideae) se encuentran ampliamente distribuidas en Sudáfrica, la región andina, el área Mediterránea y el Cáucaso. Muchas especies de esta familia constituyen endemismos y son muy vulnerables. Los principales marcadores químicos son sus alcaloides exclusivos, cuyo estudio resulta de gran interés debido a que presentan un amplio rango de actividades biológicas como anticolinesterásicos, antiparasitarios, antitumorales, antifúngicos, etc. El objetivo principal del presente trabajo ha sido la bioprospección de especies de la familia Amaryllidaceae del área mediterránea e iberoamericana, analizando sus alcaloides, con el fin último de aprovechar estos recursos para la obtención de productos farmacológicamente activos. La metodología ha incluido la combinación de numerosas técnicas espectroscópicas y cromatográficas, entre las que se destacan RMN y GC-MS. Los resultados están reflejados en cuatro artículos científicos que se pueden agrupar en tres secciones: 1- Aislamiento y caracterización de alcaloides de Narcissus serotinus L., una especie del área Mediterránea a partir de la cual se logró la identificación y elucidación estructural de ocho alcaloides nuevos: narseronina, 1-O-(3´-acetoxibutanoil)licorina, 3-O-metilnarcisidina, 1-O-acetil-3-O-metilnarcisidina, 1-O-acetil-3-O-metil-6-oxonarcisidina, 2-metoxipratosina, 11-hidroxigalantina y 2-O-metilclivonina, además de identificar otros compuestos conocidos mediante GC-MS. La caracterización de narseronina permitió la reconsideración de una estructura incorrecta publicada previamente por otro grupo de investigación. Todos los alcaloides detectados pertenecen a las series licorina y homolicorina. 2- Estudio de los narcisos pertenecientes a la sección Ganymedes, el cual consistió en la caracterización del contenido de alcaloides de la especie N. triandrus L., así como la realización de un análisis por GC-MS del perfil de alcaloides de 18 poblaciones silvestres recolectadas en la península ibérica, abarcando todos los taxones de la sección. En todos los casos se identificaron componentes de tipo mesembrano, estructuras características del género Sceletium de Sudáfrica e inusuales en la familia Amaryllidaceae. Además, se reporta la elucidación estructural de 3 nuevos compuestos: 2-oxomesembrenona, 7,7a-dehidromesembrenona y 2-oxoepimesembranol. 3- Análisis de amarillidáceas argentinas como fuente de compuestos bioactivos, en el que se determina por primera vez el contenido de alcaloides de cuatro especies silvestres recolectadas en la región andina: Habranthus jamesonii, Phycella herbertiana, Rhodophiala mendocina y Zephyranthes filifolia. Además, se ha ensayado la actividad biológica de los extractos de dichas plantas como inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa. Este trabajo en su conjunto demuestra una vez más el gran potencial de las especies de la familia Amaryllidaceae (subfam. Amaryllidoideae) como fuente de productos bioactivos y alcaloides con estructuras novedosas, confirmando la importancia de promover la continua caracterización de especies que aún no han sido exploradas.
[eng]The study of biodiversity is essential for conservation. Nature provides a variety of useful resources, for instance, natural products still play a major role in drug development. Plants belonging to the Amaryllidaceae family (subfam. Amaryllidoideae) are characterized by the presence of an exclusive group of alkaloids showing a wide range of biological activities. The aim of the present work has been to bioprospect among the diverse plant species of the family Amaryllidaceae found in the Mediterranean and Iberoamerican areas by analyzing their alkaloids, with the ultimate goal of using this information to obtain pharmacologically active compounds. In general, the methodology comprised a combination of spectroscopic and chromatographic techniques, mainly NMR and GC-MS. The results have been exposed in four scientific papers and can be divided in three main sections: 1- Isolation and characterization of alkaloids from Narcissus serotinus L., a Mediterranean species from which 8 new compounds have been identified: narseronine, 1-O-(3´-acetoxybutanoyl)lycorine, 3-O-methylnarcissidine, 1-O-acetyl-3-O-methylnarcissidine, 1-O-acetyl-3-O-methyl-6-oxonarcissidine, 2-methoxypratosine, 11-hydroxygalanthine and 2-O-methylclivonine. Additionally, other known alkaloids were recognized by GC-MS. 2- Study of daffodils belonging to the section Ganymedes, including the characterization of the alkaloid content of N. triandrus L., as well as a GC-MS analysis of the alkaloid profile of 18 wild populations from the Iberian Peninsula, comprising all the taxa of the section. The results revealed the presence of mesembrane alkaloids, typical compounds of the genus Sceletium and unusual within the Amaryllidaceae family. 3- Analysis of Argentinian Amaryllidaceae as a source of bioactive compounds. The alkaloid content of four wild species, Habranthus jamesonii, Phycella herbertiana, Rhodophiala mendocina and Zephyranthes filifolia, is reported for the first time, together with evaluation of the biological activity of their extracts as inhibitors of the acetylcholinesterase enzyme. This study as a whole demonstrates once again the great potential of plant species of the Amaryllidaceae family (subfam. Amaryllidoideae) as a source of bioactive compounds and alkaloids with novel structures, confirming the importance of promoting the continuous characterization of unexplored species.
URI: http://hdl.handle.net/2445/45823
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