Dijous 11 de juny, el Dipòsit Digital no estarà operatiu de 15:00 a 17:00 h per tasques de manteniment. Disculpeu les molèsties.
El jueves 11 de Junio, el Dipòsit Digital no estará operativo de 15:00 a 17:00 h debido a tareas de mantenimiento. Disculpen las molestias.
Thursday, Jun 11th, the Digital Repository will be unavailable due to a system update.

Fitxers

671168.pdf (896.87 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2017-04-23

Llicència de publicació

cc-by-nc-nd (c) Elsevier B.V., 2017
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/110393

Stereoselective preparation of quaternary 2-vinyl sphingosines and ceramides and their effect on basal sphingolipid metabolism

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1016/j.chemphyslip.2017.04.008

Resum

The dicyclohexylborane-mediated addition of allene 1 to (E)-2-tridecenal affords a quaternary protected 2-amino-2-vinyl-1,3-diol in good yield as a single diastereomer. This compound is readily transformed into the four stereoisomers of the quaternary (E)-2-vinyl analogs of sphingosine. The metabolic fate and the effect of these compounds on the basal sphingolipid metabolism in human A549 lung adenocarcinoma cells has been studied, together with the ceramide analog of the most relevant vinylsphingosine derivative.

Matèries

Esfingolípids, Síntesi orgànica, Estereoquímica, Enzimologia

Matèries (anglès)

Sphingolipids, Organic synthesis, Stereochemistry, Enzymology

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

CALDERÓN I ALMENDRO, Raquel, et al. Stereoselective preparation of quaternary 2-vinyl sphingosines and ceramides and their effect on basal sphingolipid metabolism. Chemistry and Physics of Lipids. 2017. Vol. 205, num. 34-41. ISSN 0009-3084. [consulted: 12 of June of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/110393

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre