Miniatura

Fitxers

578381.pdf (1.34 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2010-10-11

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/159097

Stereodivergent addition of 4-Silyloxy-1,2-Allenes to aldehydes by hydroboration

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1002/chem.201001563

Resum

We have established a new stereodivergent approach to 2-vinyl-1,3-diols based on a hydroboration of allene/addition of aldehyde tandem process. The stereocenter present next to the allenyl moiety (C1) in the starting allene effectively determines the configuration of the new formed carbinol (C3) whereas the relative configuration of C2 and C3 is determined by the configuration (E/Z) of the transient 2- alkenylborane intermediate. It should be noted that the order of mixing of the reagents and the kind of aldehyde used allowed us to obtain three out of the four possible diastereomers of the 1,3- diol.

Descripció

Matèries

Síntesi asimètrica, Catàlisi, Alquens

Matèries (anglès)

Asymmetric synthesis, Catalysis, Alkenes

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

SÁNCHEZ ZARZALEJO, Carolina, ARIZA PIQUER, Xavier, CORNELLÀ, Josep, FARRÀS I SOLER, Jaume, GARCÍA GÓMEZ, Jordi, ORTIZ GIL, Jordi. Stereodivergent addition of 4-Silyloxy-1,2-Allenes to aldehydes by hydroboration. _Chemistry-A European Journal_. 2010. Vol. 16, núm. 38, pàgs. 11535-11538. [consulta: 10 de desembre de 2025]. ISSN: 0947-6539. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/159097]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre