El CRAI romandrà tancat del 24 de desembre de 2025 al 6 de gener de 2026. La validació de documents es reprendrà a partir del 7 de gener de 2026.
El CRAI permanecerá cerrado del 24 de diciembre de 2025 al 6 de enero de 2026. La validación de documentos se reanudará a partir del 7 de enero de 2026.
From 2025-12-24 to 2026-01-06, the CRAI remain closed and the documents will be validated from 2026-01-07.
 
Miniatura

Fitxers

704980.pdf (1.33 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2020-11-30

Llicència de publicació

cc-by (c) López Barallobre, Blanca et al., 2020
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/172477

An enantioselective approach to 4-Substituted Proline Scaffolds: synthesis of (S)-5-(Tert-Butoxy Carbonyl)-5-Azaspiro[2.4]heptane-6-Carboxylic acid

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.3390/molecules25235644

Resum

A catalytic and enantioselective preparation of the (S)-4-methyleneproline scaffold is described. The key reaction is a one-pot double allylic alkylation of an imine analogue of glycine in the presence of a chinchonidine-derived catalyst under phase transfer conditions. These 4-methylene substituted proline derivatives are versatile starting materials often used in medicinal chemistry. In particular, we have transformed tert-butyl (S)-4-methyleneprolinate (12) into the N-Boc-protected 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid (1), a key element in the industrial synthesis of antiviral ledipasvir.

Matèries

Catàlisi, Síntesi de fàrmacs

Matèries (anglès)

Catalysis, Drug synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

LÓPEZ BARALLOBRE, Blanca, BARTRA SANMARTÍ, Martí, BERENGUER, Ramon, ARIZA PIQUER, Xavier, GARCÍA GÓMEZ, Jordi, GÓMEZ, Roberto, TORRALVO MARTÍN, Héctor. An enantioselective approach to 4-Substituted Proline Scaffolds: synthesis of (S)-5-(Tert-Butoxy Carbonyl)-5-Azaspiro[2.4]heptane-6-Carboxylic acid. _Molecules_. 2020. Vol. 25, núm. 23, pàgs. 5644-5654. [consulta: 25 de desembre de 2025]. ISSN: 1420-3049. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/172477]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre