Reconeixement molecular d’aminoàcids emprant macrocicles pseudopeptídics

Abstract

L’objectiu d’aquest treball consisteix en sintetitzar dos compostos macrocíclics pseudopeptídics (Figura 1) i el seu ús posterior en processos de reconeixement molecular d’aminoàcids. Aquest estudi es durà a terme mitjançant la formació prèvia dels derivats d'aminoàcids que contindran dos àtoms metàl·lics (Cu2+ o Ni2+) enllaçats al macrocicle. En la primera part es descriu la síntesis dels dos macrocicles pseudopeptídics [2+2] mitjançant una reacció d’aminació reductiva. Aquests es diferencien en la posició de substitució de l’anell benzènic central (meta o para). En els dos casos es fa servir plantilles aniòniques per tal d’ afavorir l’obtenció del producte desitjat. Per confirmar la formació dels productes, aquests es caracteritzen per RMN i ESI-MS. A partir d'aquests macrocicles obtinguts es realitza la síntesi dels complexos de Ni2+ i Cu2+ i es caracteritzen per ESI-MS. La segona part es basa en els processos de reconeixement molecular. Els aminoàcids que s'han fet servir han estat l'àcid aspàrtic i l'àcid glutàmic en els seus possibles isòmers (L i D). La presència dels àtoms metàl·lics permeten la coordinació dels aminoàcids. A partir dels resultats obtinguts s’ha pogut concloure que es produeix un reconeixement molecular selectiu entre aminoàcids (l'àcid aspàrtic s'ha coordinat millor que l'àcid glutàmic) per als tres complexos estudiats. En el cas del complex de níquel, també s’aprecia una selectivitat entre isòmers.