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Pharmaceuticals based on the Pyrrole Nucleus

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Treballs Finals de Grau de Farmàcia, Facultat de Farmàcia i Ciències de l'Alimentació, Universitat de Barcelona, 2019.

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Pyrrole is a common heterocyclic compound with a unique chemistry. It is found in a multitude of structures, and the scope of its potential is still to be seen. Understanding this structure aids us in developing new syntheses and molecules based around pyrrole. Common pyrrole structures are revised to view which is their most frequent use. In this work, we first delve into what differentiates pyrrole from other aromatic molecules and how its chemical structure affects the reactions that can take place. This knowledge can then be applied to common pyrrole substitution reactions; these are shown in a dynamic form so as to understand the different types of reactions available. From here exploring various pyrrole synthesis methods, further developing some of the most commonly used: Knorr pyrrole synthesis, Paal- Knorr synthesis, Hantzsch synthesis and Barton-Zard reaction. Finally, this information converges into understanding the synthesis of three well-known pyrrole-containing pharmaceutical products.

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El pirrol es un compuesto heterocíclico común con una química única. Se encuentra en una multitud de estructuras, y el alcance de su potencial en el campo terapéutico todavía está por verse. La comprensión de esta estructura nos ayuda en el desarrollo de nuevas síntesis y moléculas basadas en el pirrol. Las estructuras más reconocidas del pirrol se revisan de acuerdo a su eficacia farmacológica. En este trabajo, primero se profundiza lo que distingue al pirrol de otras moléculas aromáticas y cómo su estructura química afecta a las reacciones que puedan ocurrir. Esto se podrá aplicar a las reacciones de substitución del pirrol; estas se muestran de forma dinámica para entender los diferentes tipos de reacciones disponibles. Desde aquí se exploran varios métodos de síntesis del pirrol, desarrollando algunos de los más comúnmente utilizados: síntesis de Knorr, síntesis de Paal-Knorr, síntesis de Hantzsch y reacción de Barton-Zard. Finalmente, esta información se aplica para desarrollar la síntesis de tres productos farmacéuticos bien conocidos que contienen pirrol.

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cc-by-nc-nd (c) Paula Torren-Peraire, 2019

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Treballs Finals de Grau (TFG) - Farmàcia

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Pharmaceuticals based on the Pyrrole Nucleus