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Enantioselectivitat en sistemes líquids bifàsics

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Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica

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[spa] En la actualidad se reconoce sobradamente la importancia de la presencia de ambos enantiómeros, en los principios activos quirales utilizados en la elaboración de medicamentos. Este hecho ha generado la necesidad de disponer tanto de métodos analíticos de control de la composición enantiomérica, como de métodos para la obtención de enantiómeros aislados a nivel preparativo. Existen diversas técnicas de separación preparativa de enantiómeros.La cromatografía en contracorriente (CCC) es una eficiente técnica de separación basada en las diferencias de repartimiento de los componentes de una muestra entre los dos solventes inmiscibles que constituyen el sistema de disolventes. La mayor ventaja reside en l'ausencia de suporte sólido, ya que tanto la fase móvil como la estacionaria son líquidas. En cuanto a la separación de enantiómeros, l'aplicación preparativa de la CCC puede ser de gran interés dado que dicha técnica ofrece la posibilidad de producir compuestos enantioméricamente puros de manera más económica que la cromatografía líquida convencional. Como en otras técnicas de separación enantioselectivas, en CCC se debe añadir un selector quiral (SQ), preferentemente en la fase estacionaria líquida, con tal de producir el entorno quiral necesario. En la búsqueda de nuevos SQ aplicables a la técnica de CCC nos fijamos en las características que debería tener el SQ ideal para CCC, el cual debería presentar una elevada capacidad de carga combinada con un amplio campo de aplicación. Con este objetivo se sintetizó un SQ análogo al selector contenido en la fase estacionaria quiral (FEQ) comercial para HPLC Whelk-O®. Esta FEQ se ha descrito que permite separar un amplio grupo de racémicos entre los cuales se encuentran productos de elevado interés farmacológico y/o agroquímico. El compuesto N-(3,4-cis-3-decil-1,2,3,4-tetrahidrofenantren-4-il) 3,5-dinitrobenzamida, SQ análogo de la FEQ Whelk-O®, se diseñó de manera que sus propiedades fueran las adecuadas para su solubilización en disolventes orgánicos. La aproximación sintética nos condujo a la obtención del selector (SQ1) en su forma racémica. Se resolvieron los enantiomeros de SQ1 por HPLC utilitzndo diferentes FEQ. Paralelamente, debido a la experiencia del grupo en CCC y a las ventajas que posee dicha técnica a nivel preparativo, abordamos la separación del SQ1 por CCC. Se encontraron condiciones para la separación de los enantiómeros en CCC. Los datos obtenidos de la optimización de la separación por CCC se compararon con los obtenidos en la separación por HPLC realizada en nuestro laboratorio. Al comparar la cantidad de disolvente y tiempo necesario para ambas separaciones la cromatografía en contracorriente resulta ser un proceso claramente ventajoso.

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cc by-sa (c) Rubio Esplugas, Núria, 2021

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Tesis Doctorals - Departament - Farmacologia i Química Terapèutica

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Enantioselectivitat en sistemes líquids bifàsics