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Synthesis of nitrogenated compounds with potential interest for the treatment of Unmet Medical Needs

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Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica

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[eng] The synthesis of heterocyclic organic compounds allows access to a wide arsenal of compounds with potential pharmacological activity. This Thesis is part of the field of pharmaceutical chemistry, developing new therapeutic strategies through the design, synthesis and pharmacological evaluation of various families of compounds aimed at treating diseases that currently do not have a therapeutic solution. In the first chapter, the steps followed for the development, in its preclinical phase, of a representative compound that was the object of intellectual protection by the Fundació Bosch i Gimpera (UB) are explained. In the second chapter, the synthetic studies resulting from the exploration of the reactivity of different positions of the family of bicyclic α-iminophosphonates are exposed, which have allowed access to new structures that have been subjected to pharmacological evaluation. Specifically, it has been possible to access a family of compounds that have shown a very relevant biological activity and with potential application to Alzheimer's disease, whose diffusion will be preserved as it is being evaluated for intellectual protection by of the Bosch i Gimpera Foundation. In the third chapter, the synthetic studies resulting from the in-depth study of a multicomponent reaction that has given rise to a family of compounds with antiproliferative activity in a glioblastoma cell line are presented. This activity is similar to that of the drug used in the first line of treatment and, therefore, preliminary studies have been carried out that have made it possible to characterize the representative compound, promoting its development at the preclinical level. In the fourth chapter, a family of compounds that inhibit an enzyme directly related to inflammatory processes is provided. This new family has improved metabolic characteristics compared to previous families developed in the group and that were the subject of intellectual protection. The fifth chapter includes results derived from joint work with collaborating research groups, aimed at finding new applications for both compounds already previously published by us, with which we continue to work, and new compounds that we are developing.

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[spa] La síntesis de compuestos orgánicos heterocíclicos permite acceder a un amplio arsenal de compuestos con potencial actividad farmacológica. El presente manuscrito se enmarca en el campo de la química farmacéutica, desarrollando nuevas estrategias terapéuticas mediante el diseño, síntesis y evaluación farmacológica de diversas familias de compuestos orientadas al tratamiento de enfermedades que no tienen una solución terapéutica actualmente. Después de una recopilación publicaciones y congresos en los que se ha realizado difusión de los resultados, en la introducción se comenta cuál es la problemática en relación a las enfermedades no cubiertas farmacológicamente y las posibles soluciones y, se comentan los objetivos que han guiado el trabajo realizado en los 5 capítulos que componen la Tesis. En el primer capítulo, se explican los pasos seguidos para el desarrollo, en su fase preclínica, de un compuesto representativo que fue objeto de protección intelectual por parte de la Fundació Bosch i Gimpera (UB). En el segundo capítulo, se exponen los estudios sintéticos resultantes de la exploración de la reactividad de diferentes posiciones de la familia de α-iminofosfonatos bicíclios que han permitido acceder a nuevas estructuras que han sido sometidas a evaluación farmacológica. En concreto, se ha podido acceder a una familia de compuestos que han mostrado una actividad biológica muy relevante y con potencial aplicación a la enfermedad de Alzheimer, de la que se preservará su difusión por estar siendo objeto de evaluación para la su protección intelectual por parte de la Fundación Bosch i Gimpera. En el tercer capítulo, se presentan los estudios sintéticos resultantes del estudio en profundidad de una reacción multicomponente que ha dado lugar a una familia de compuestos con actividad antiproliferativa en una línea celular de glioblastoma. Esta actividad es similar a la del fármaco que se utiliza en la primera línea de tratamiento y, por tanto, se han realizado estudios preliminares que han permitido caracterizar el compuesto representativo propulsando su desarrollo a nivel preclínico. En el cuarto capítulo se aporta una familia de compuestos inhibidores de una enzima directamente relacionada con procesos inflamatorios. Esta nueva familia posee unas características metabólicas mejoradas respecto a familias anteriores desarrolladas en el grupo y que fueron objeto de protección intelectual. En el quinto capítulo, se incluyen resultados derivados del trabajo conjunto con grupos de investigación colaboradores, orientados a la búsqueda de nuevas aplicaciones tanto de compuestos ya publicados previamente por nosotros, con los que seguimos trabajando, como nuevos compuestos que estamos desarrollando. Al final de la memoria, en una sección anexa, se adjuntan publicaciones en revistas del ámbito de la química médica y farmacología de las que soy coautora pero que no son el objetivo principal de la Tesis. Es importante destacar que la Tesis recoge un trabajo multidisciplinar en el que han participado grupos de investigación muy relevantes a nivel nacional e internacional y diversas instituciones.

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Tesis Doctorals - Departament - Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica

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Synthesis of nitrogenated compounds with potential interest for the treatment of Unmet Medical Needs