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Hacia una síntesis convergente del dodecaedrano: Estudios, modelo, preparación de precursores y primeros ensayos de las rutas 10 + 10 y 12 + 8.

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Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica

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En la presente tesis doctoral se han preparado dos alquenos altamente piramidalizados tricíclicos que han sido atrapados en forma de aductos Dielsalder. En ausencia de dienos se obtienen los correspondientes dimeros ciclobutánicos que experimentan una retrocicloadición térmica (2 + 2) a dimeros diénicos. Por otro lado se han llevado a cabo varios intentos para sintetizar tetrasecododecaedradienos bien por la dimerización de un alqueno piramidalizado tetracíclico de 10 átomos de carbono, bien por el acoplamiento cruzado de dos alquenos piramidalizados, uno tricíclico de 18 átomos de carbono y otro pentacíclico de 12 átomos de carbono. Paralelamente a este trabajo sintético se ha realizado un estudio teórico utilizando métodos de mecánica molecular, semiempíricos y "ab inicio", de los alquenos piramidalizados descritos en la tesis, de los C-dimeros ciclobutánicos y de los dimeros diénicos preparados. En general los cálculos teóricos correlacionan bien con los datos experimentales de los que disponemos.

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Tesis Doctorals - Departament - Farmacologia i Química Terapèutica

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Hacia una síntesis convergente del dodecaedrano: Estudios, modelo, preparación de precursores y primeros ensayos de las rutas 10 + 10 y 12 + 8.