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Estudio de los alcaloides de las Amaryllidaceae como fuente de nuevas moléculas bioactivas

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Universitat de Barcelona. Facultat de Farmàcia i Ciències de l'Alimentació

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[spa] Amaryllidaceae es una familia de plantas que contiene un grupo exclusivo de alcaloides a los que se ha dado considerable atención teniendo en cuenta sus características estructurales y sus actividades biológicas, siendo que la diversidad estructural que presentan estos compuestos hace que sean considerados como una fuente importante para el desarrollo de nuevos fármacos. En esta tesis se ha estudiado el perfil alcaloídico de las plantas Amaryllis belladonna, Crinum amabile, Hippeastrum reticulatum y de distintas especies de Rhodophiala recolectadas en Sudamérica a través de métodos espectroscópicos como cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM) y resonancia magnética nuclear (RMN). El potencial antiparasitario y de inhibición de las colinesterasas de algunas de estas muestras también ha sido llevado a cabo. Seis nuevos alcaloides han sido elucidados estructuralmente a partir de las especies H. reticulatum y C. amabile, los cuales son: 6β-hydroxymaritidine, 6α-hydroxymaritidine, reticulinine, isoreticulinine, augustine N-oxide y buphanisine N-oxide. Se ha identificado veintiséis alcaloides en la especie A. belladonna y en base a sus estructuras, se ha establecido una posible relación biosintética entre ellos. El compuesto 3-O-acetylhamayne y el extracto crudo obtenidos a partir de esta planta han presentado una notable actividad antiparasitaria, aunque su índice de selectividad es bajo. Además, el extracto rico en alcaloides de la parte aérea de Rhodophiala splendens ha presentado una considerable capacidad de inhibición de la acetilcolinesterasa (ACE) y butirilcolinesterasa (BuCE). En relación a ello, se han llevado a cabo estudios in vitro e in silico con los alcaloides identificados en esta muestra, obteniendo los mejores resultados de inhibición de la BuCE in vitro para el compuesto hamayne, mientras que in silico lo ha sido para la 11-hydroxyvittatine, lo que sugiere que el hidroxilo en Beta de la posición 3 de la 11-hydroxyvittatine estaría dificultando el acceso de este compuesto a la tríada catalítica presente en el centro activo de la BuCE. Finalmente, la molécula isoreticulinine, aislada de la especie H. reticulatum, ha presentado in silico características promisorias para la inhibición de la ACE y BuCE.

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Tesis Doctorals - Facultat - Farmàcia i Ciències de l'Alimentació

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Estudio de los alcaloides de las Amaryllidaceae como fuente de nuevas moléculas bioactivas