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Semiconductores orgánicos derivados del carbazol y su aplicación en dispositivos electrónicos

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Universitat de Barcelona. Departament de Química Inorgànica i Orgànica

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[spa] En los últimos años se han llevado a cabo intensas investigaciones dentro del campo de los materiales orgánicos semiconductores, principalmente enfocados a su aplicación en dispositivos electrónicos y optoelectrónicos como son los OTFTs, los OLEDs y las celdas solares orgánicas. Los materiales orgánicos aún no han adquirido el protagonismo de los materiales inorgánicos en estas áreas, ya que estos últimos presentan mejores eficiencias y mayores valores de movilidades de carga. No obstante, su fácil procesamiento, la posibilidad de recubrir grandes superficies flexibles, su ligereza y su bajo coste, son factores en favor de la introducción comercial de los materiales orgánicos semiconductores.
El objetivo de esta Tesis Doctoral abarca, por lo tanto, el diseño, la síntesis y la caracterización de nuevos semiconductores orgánicos derivados del heterociclo 9H-carbazol, seguido de un estudio sistemático de sus propiedades térmicas, ópticas, electroquímicas y de transporte de carga, y finalizando con la aplicación de estos materiales como capas activas en OTFTs y OLEDs.
En primer lugar, el estudio se ha centrado en el diseño de nuevos semiconductores orgánicos de tipo p para su aplicación en OTFTs. Se ha empezado con la búsqueda y determinación de la estructura molecular óptima para la obtención de compuestos con características semiconductoras, siendo el núcleo triindol una excelente estructura base para conseguir nuevos semiconductores orgánicos de tipo p. A continuación, se ha proseguido con el desarrollo de nuevos semiconductores orgánicos utilizando como estructura base el núcleo triindol. Se ha estudiado el efecto en el rendimiento de los OTFTs de la variación de la longitud de las cadenas alquílicas en las posiciones nitrogenadas del triindol, la modificación de la naturaleza de las unidades electro-dadoras en las posiciones 3, 8 y 13, así como, la variación de la posición de funcionalización en el sistema triindol y la extensión de la estructura hidrocarbonada aromática del sistema triindol. De los nuevos semiconductores orgánicos preparados derivados del triindol, los sistemas con unidades tiofénicas en las posiciones 2, 7 y 12 son los que dan lugar a capas más ordenadas, y por lo tanto, a OTFTs con mejores
 
características, alcanzando movilidades de carga de alrededor de 10–3 cm2 V–1 s–1 y una relación Ion/Ioff de 105.
En segundo lugar, se ha llevado a cabo el desarrollo de nuevos semiconductores orgánicos de tipo n y ambipolares mediante la introducción del grupo electro-aceptor tricianovinilo en estructuras heteroaromáticos. La incorporación de la unidad electro-aceptora tricianovinílica da lugar a materiales con propiedades semiconductoras de tipo n, siendo necesario un esqueleto aromático de extensión mínima para que tenga lugar el transporte de electrones. El análisis del empaquetamiento molecular permite relacionar la estructura química con la capacidad y características semiconductoras de cada material. El diseño del sistema bicarbazol con la unidad tricianovinílica permite la obtención de un material ambipolar con movilidad de huecos µh 10-5 cm2 V–1 s– y de electrones µe 10-6 cm2 V–1 s–1. Por otro lado, la introducción de una unidad tricianovinílica en el sistema triindol, de mayor extensión que el núcleo carbazol, mantiene las propiedades semiconductoras de tipo p del sistema base, mientras que la incorporación de una segunda unidad electro-aceptora da lugar a un material con capacidad de transportar electrones.
Finalmente, se ha llevado a cabo la preparación y caracterización de una nueva serie de derivados del carbazol, 1,3,5-tris((9-etil-9H-carbazol-3-il)etinil)benceno y 1,3,5-tris((9-(2-etilhexil)- 9H-carbazol-3-il)etinil)benceno, los cuales presentan emisión en la zona del azul en las coordenadas CIE (0.17, 0.11), cercanas a las del deep-blue. La utilización de estos materiales como capa emisora permiten obtener OLEDs  con   potenciales de encendido de alrededor de    5 eV y una luminancia máxima de 50 cd m–2.

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[eng] Nowadays, significant efforts have been put into the field of organic semiconductor materials, focusing mainly on their application in electronic and optoelectronic devices such as OTFTs, OLEDs and organic solar cells. Therefore, the aim of this Thesis includes the design, synthesis and characterization of new organic semiconductors based on the 9H-carbazole heterocycle, followed by a systematic study of their thermal, optical, electrochemical and charge transport properties. The study concludes with the application of these materials as active layer in OTFTs and OLEDs.
The first part of this Thesis deals with the design of new p-type organic semiconductors for their application in OTFTs, beginning with the search for the optimal molecular structure to obtain materials with semiconductor characteristics. From this study, the triindole core appears to be a promising building block to achieve stable organic semiconductors for optoelectronic applications. For this reason, the research continues with the synthesis and characterization of new triindole derivatives. Of all the triindole systems that have been synthesized, the one that incorporates the thiophenic unit at the 2, 7 and 12 positions of the triindole core, gives rise to the highest ordered molecular layer, and thus, the best OTFT characteristics with mobilities of 10–3 cm2  V–1  s–1  and a Ion/Ioff ratio of 105. The second part focuses on the development of new n-type and ambipolar materials by the introduction of the strong electron-withdrawing tricyanovinyl group in heteroaromatic structures. This strategy affords electron and ambipolar transporting materials, showing that a minimum aromatic structure is required to achieve semiconductor characteristics. Finally, a new series of carbazol derivatives 1,3,5-tris((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethynyl)benzene and 1,3,5-tris((9-ethylhexyl-9H-carbazol-3-yl)ethynyl)benzene has been synthesized and characterized. The use of these materials as emitting layer in OLEDs allows to obtain blue OLED devices with a switch on voltage of 5 eV and maximum luminance of 50 cd m–2.

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Tesis Doctorals - Departament - Química Inorgànica i Orgànica

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Semiconductores orgánicos derivados del carbazol y su aplicación en dispositivos electrónicos