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Una nueva aproximación a la síntesis de alcaloides pentacíclicos del tipo Strychnos

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Universitat de Barcelona. Departament de Química Orgànica i Química Farmacèutica

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[spa] Entre los numerosos alcaloides conocidos en la actualidad, los alcaloides indólicos se definen como productos naturales que contienen en su estructura el núcleo del indol, ya sea como tal o bien en alguna de sus formas oxidada o reducida (oxindol, pseudoindoxil, indolina o indolenina). La mayoría de los alcaloides indólicos se han aislado de plantas de las familias Loganiáceas, Apocináceas y Rubiáceas, pertenecientes al orden de las Gencianales. Actualmente se conoce la estructura de más de 1200 alcaloides indólicos, que en su mayoría poseen actividad biológica, si bien sólo unos pocos han resultado ser de utilidad terapéutica. Según sus características estructurales pueden dividirse en dos grandes grupos. El primero de ellos, o alcaloides indólicos sencillos, no presenta una uniformidad estructural y tiene como única característica común el núcleo del indol. Ejemplos de este tipo son la gramina, la serotonina, la fisostigmina y la psilocibina. El segundo gran grupo de alcaloides indólicos, que comprende la mayoría de ellos, posee una mayor complejidad estructural y se caracteriza por contener una unidad de triptamina y un resto monoterpénico, de nueve o diez átomos de carbono, procedente de la secologanina, glicósido secoiridoide formado a partir de dos unidades de ácido mevalónico. Cabe señalar que dentro de este gran grupo se incluyen alcaloides que, si bien derivan biogenéticamente de la triptamina, carecen de los dos átomos de carbono triptamínieos que no pertenecen al núcleo indólico. Ejemplos de este tipo son la uleína, la aparicina y la ervitsina. La clasificación de los alcaloides de origen biogenético mixto antes mencionados se ha realizado en base a las variaciones estructurales experimentadas por el resto monoterpénico del alcaloide en el transcurso de las diferentes etapas biosintéticas que conducen a los mismos. De entre ellos, los alcaloides indólicos que poseen las caracteristicas estructurales del tipo Strychnos (objeto del presente estudio) se han aislado mayoritariamente de plantas de la familia Loganiáceas, asi como de algunas especies de Apocináceas, y derivan biogenéticamente de la triptamina y la secologanina.

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Tesis Doctorals - Departament - Química Orgànica i Química Farmacèutica

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Una nueva aproximación a la síntesis de alcaloides pentacíclicos del tipo Strychnos