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Síntesis de derivados del biciclo (4,3,0) nonano-7-espiro-ciclohexano

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Universitat de Barcelona. Departament de Química Orgànica

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La (+)-pulegona, I, reducida con sodio y éter-agua da, además de mentoles, productos de condensación, siendo uno de ellos un reductodímero de fórmula C(20)H(36)O(2) con los dos oxígenos en forma de hidroxilo. La oxidación demuestra que uno de ellos es de carbinol secundario, rasando el producto de partida a un cetol de fórmula C20H3402 (1a). Si la reducción de la (+)-pulegona se hace con amalgama de aluminio se forma directamente un cetol de la misma fórmula, pero distinto del anterior, transformable en otros y uno de ellos el citado. La reducción con amalgama de aluminio se ha trabajado en el Laboratorio de un modo multindicativo y exhaustivo (1f), permitiéndonos transformar un 30% de la pulegona en cetoles cristalinos. Hasta el presente se han obtenido así cuatro cetoles en cantidades suficientes para trabajarlos, y también en muy pequeña cantidad un 5º cetol. En las varias publicaciones y tesis doctorales proce-dentes del Laboratorio sobre el tema (1a-1f) se ha fijado como estructura de todos estos cetoles la representada en las fórmulas III y IV, explicándose su formación por la se¬cuencia 1. En cuanto a la configuración, la tienen fija y R los átomos de carbono 4 y 5', por ser la de los mismos átomos en la pulegona de origen, mientras se configuran durante el proceso los átomos de carbono 1, 6 y 7, explicando que pueden ser varios, hasta 8, los cetones en cuestión.

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Tesis Doctorals - Departament - Química Orgànica

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Síntesis de derivados del biciclo (4,3,0) nonano-7-espiro-ciclohexano