El pròxim dijous 7 de maig, el Dipòsit Digital no estarà operatiu de 8:00 a 12:00 h per tasques d'actualització. Disculpeu les molèsties.
El próximo jueves 7 de mayo, el Dipòsit Digital no estará operativo de 8:00 a 12:00 h debido a tareas de actualización. Disculpen las molestias.
Our digital repository will be temporarily unavailable on Thursday, May 7th, from 8:00 a.m. to 12:00 p.m. due to a system update.
 
Miniatura

Fitxers

692572.pdf (728.55 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2019-09-14

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/154829

(Z)-Oxopropene-1,3-diyl, a linker for the conjugation of the thiol group of cysteine with amino-derivatized drugs

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02686

Resum

We have developed a conjugation reaction based on the thia-Michael addition to activated triple bonds, which can be an alternative to maleimides, the most commonly used reagents to link thiol groups (of Cys) to drugs and labels. An amino group is converted into its propynamide and, in aqueous media at 37 °C and pH 7.4, Cys derivatives are added. The oxopropene-1,3-diyl linker is formed with excellent Z selectivity without secondary reactions. No exchange with other thiols is observed.

Matèries

Tiols, Reaccions d'addició, Enllaços químics, Síntesi orgànica

Matèries (anglès)

Thiols, Addition reactions, Chemical bonds, Organic synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

PETIT ROIG, Elena, BOSCH HEREU, Lluís, COSTA I ARNAU, Anna m., VILARRASA I LLORENS, Jaume. (Z)-Oxopropene-1,3-diyl, a linker for the conjugation of the thiol group of cysteine with amino-derivatized drugs. _Journal of Organic Chemistry_. 2019. Vol. 84, núm. 17, pàgs. 11170-11176. [consulta: 6 de maig de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/154829]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre