Carregant...
Fitxers
Tipus de document
ArticleVersió
Versió acceptadaData de publicació
Tots els drets reservats
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/127620
Studies on the Synthesis of Phlegmarine-Type Lycopodium Alkaloids: Enantioselective Synthesis of (−)-Cermizine B, (+)-Serratezomine E, and (+)-Luciduline
Títol de la revista
Director/Tutor
ISSN de la revista
Títol del volum
Recurs relacionat
Resum
The synthesis of the Lycopodium alkaloids, (-)-cermizine B, (+)-serratezomine E, and (+)-luciduline using phenylglycinol-derived tricyclic lactams as chiral scaffolds, is reported. The requisite lactams are prepared by a cyclocondensation reaction between ( R)- or ( S)-phenylglycinol and the substituted δ-keto ester 11, easily accessible from ( R)-pulegone. The factors governing the stereoselectivity of these cyclocondensation reactions are discussed. Key steps of the synthesis from the stereochemical standpoint are the stereoselective elaboration of the allyl substituent to the ( S)-2-(piperidyl)methyl moiety and the stereoselective removal of the chiral inductor to give a cis-decahydroquinoline.
Matèries
Matèries (anglès)
Citació
Citació
PINTO, Alexandre, PICCICHÈ, Miriam, GRIERA FARRES, Rosa, MOLINS I GRAU, Elies, BOSCH CARTES, Joan, AMAT TUSÓN, Mercedes. Studies on the Synthesis of Phlegmarine-Type Lycopodium Alkaloids: Enantioselective Synthesis of (−)-Cermizine B, (+)-Serratezomine E, and (+)-Luciduline. _Journal of Organic Chemistry_. 2018. Vol. 83, núm. 15, pàgs. 8364-8375. [consulta: 7 de febrer de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/127620]