Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

643221.pdf (780.84 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2014-03-21

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/99053

Access to enantiopure 4-substituted 1,5-aminoalcohols from phenylglycinol-derived δ-lactams: synthesis of Haliclona alkaloiods

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1021/jo5002627

Resum

LiNH2BH3-promoted reductive opening of 8-substituted phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams leads to enantiopure 4-substituted-5-aminopentanols, which are used as starting building blocks in the synthesis of the Haliclona alkaloids haliclorensin C, haliclorensin, and halitulin (formal). The starting lactams are easily accessible by a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol with racemic γ-subtituted δ-oxoesters, in a process that involves a dynamic kinetic resolution.

Matèries

Síntesi orgànica, Alcaloides, Lactames, Compostos heterocíclics

Matèries (anglès)

Organic synthesis, Alkaloids, Lactams, Heterocyclic compounds

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, et al. Access to enantiopure 4-substituted 1,5-aminoalcohols from phenylglycinol-derived δ-lactams: synthesis of Haliclona alkaloiods. Journal of Organic Chemistry. 2014. Vol. 79, num. 6, pags. 2792-2802. ISSN 0022-3263. [consulted: 18 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/99053

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre