Miniatura

Fitxers

643221.pdf (780.84 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2014-03-21

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/99053

Access to enantiopure 4-substituted 1,5-aminoalcohols from phenylglycinol-derived δ-lactams: synthesis of Haliclona alkaloiods

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1021/jo5002627

Resum

LiNH2BH3-promoted reductive opening of 8-substituted phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams leads to enantiopure 4-substituted-5-aminopentanols, which are used as starting building blocks in the synthesis of the Haliclona alkaloids haliclorensin C, haliclorensin, and halitulin (formal). The starting lactams are easily accessible by a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol with racemic γ-subtituted δ-oxoesters, in a process that involves a dynamic kinetic resolution.

Matèries

Síntesi orgànica, Alcaloides, Lactames, Compostos heterocíclics

Matèries (anglès)

Organic synthesis, Alkaloids, Lactams, Heterocyclic compounds

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, GUIGNARD, Guillaume michel pablo, LLOR BRUNÉS, Núria, BOSCH CARTES, Joan. Access to enantiopure 4-substituted 1,5-aminoalcohols from phenylglycinol-derived δ-lactams: synthesis of Haliclona alkaloiods. _Journal of Organic Chemistry_. 2014. Vol. 79, núm. 6, pàgs. 2792-2802. [consulta: 24 de gener de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/99053]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre