Carregant...
Fitxers
Tipus de document
ArticleVersió
Versió publicadaData de publicació
Llicència de publicació
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/214253
Base-Mediated Nitrophenyl Reductive Cyclization for the Synthesis of Hexahydro-2,6-methano-1-benzazocines
Títol de la revista
Director/Tutor
ISSN de la revista
Títol del volum
Recurs relacionat
Resum
A Diels-Alder reaction leading to 4-nitrophenylcyclohexanones followed by a newly developed base-mediated reductive cyclization of the resulting ketone tethered to the nitrobenzene moiety gives access to the hexahydro-2,6-methano-1-benzazocine ring system present in several biologically interesting natural products such as aspernomine. The scope of the reaction was explored with eight substituted nitrobenzenes, obtaining yields of up to 87%. The highest cytotoxicity was observed in benzazocine 4h, bearing an enone moiety, which was active against eight cancer cell lines.
Matèries
Matèries (anglès)
Citació
Citació
RODRÍGUEZ, Laura g., DELGADO, Ana, CIUDAD I GÓMEZ, Carlos julián, NOÉ MATA, Verónica, BONJOCH I SESÉ, Josep, BRADSHAW, Ben. Base-Mediated Nitrophenyl Reductive Cyclization for the Synthesis of Hexahydro-2,6-methano-1-benzazocines. _Journal of Organic Chemistry_. 2022. Vol. 87, núm. 22, pàgs. 15693-15702. [consulta: 24 de gener de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/214253]