Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

255777.pdf (1.84 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2022-11-03

Llicència de publicació

cc by (c) American Chemical Society, 2022
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/214253

Base-Mediated Nitrophenyl Reductive Cyclization for the Synthesis of Hexahydro-2,6-methano-1-benzazocines

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c02205

Resum

A Diels-Alder reaction leading to 4-nitrophenylcyclohexanones followed by a newly developed base-mediated reductive cyclization of the resulting ketone tethered to the nitrobenzene moiety gives access to the hexahydro-2,6-methano-1-benzazocine ring system present in several biologically interesting natural products such as aspernomine. The scope of the reaction was explored with eight substituted nitrobenzenes, obtaining yields of up to 87%. The highest cytotoxicity was observed in benzazocine 4h, bearing an enone moiety, which was active against eight cancer cell lines.

Matèries

Hidrocarburs, Cromatografia, Purificació

Matèries (anglès)

Hydrocarbons, Chromatography, Purification

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Bioquímica i Fisiologia)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

RODRÍGUEZ, Laura G., et al. Base-Mediated Nitrophenyl Reductive Cyclization for the Synthesis of Hexahydro-2,6-methano-1-benzazocines. Journal of Organic Chemistry. 2022. Vol. 87, num. 22, pags. 15693-15702. ISSN 0022-3263. [consulted: 18 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/214253

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre