Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

572288.pdf (102.64 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2009-04-23

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/55265

1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1039/b904836g

Resum

The protection of arginine (Arg) side chains is a crucial issue in peptide chemistry because of the propensity of the basic guanidinium group to produce side reactions. Currently, sulfonyl-type protecting groups, such as 2,2,5,7,8-pentamethylchroman (Pmc) and 2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofurane (Pbf), are the most widely used for this purpose. Nevertheless, Arg side chain protection remains problematic as a result of the acid stability of these two compounds. This issue is even more relevant in Arg-rich sequences, acid-sensitive peptides and large-scale syntheses. The 1,2-dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) group is more acid-labile than Pmc and Pbf and can therefore be a better option for Arg side chain protection. In addition, MIS is compatible with tryptophan-containing peptides.

Matèries

Síntesi de pèptids, Radicals lliures (Química), Síntesi en fase sólida

Matèries (anglès)

Peptide synthesis, Free radicals (Chemistry), Solid-phase synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)

Citació

ISIDRO LLOBET, Albert, et al. 1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine. Organic & Biomolecular Chemistry. 2009. Vol. 7, num. 12, pags. 2565-2569. ISSN 1477-0520. [consulted: 3 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/55265

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre