Fitxers

628798.pdf (878.44 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2013-11-18

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/99269

Enantio- and Diastereoconvergent Cyclocondensation Reactions: Synthesis of Enantiopure cis-Decahydroquinolines.

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1002/chem.201302894

Resum

Up to four stereocenters with a well-defined configuration are generated in a single synthetic step by the cyclocondensation of (R)-phenylglycinol or (1S,2R)-1-amino-2-indanol with stereoisomeric mixtures (racemates, meso forms, diastereoisomers) of cyclohexanone-based δ-keto-acid and δ-keto-diacid derivatives in enantio- and diastereoconvergent processes that involve dynamic kinetic resolution and/or desymmetrization of enantiotopic groups. A detailed analysis of the stereochemical outcome of this process is presented. This method provides easy access to enantiopure 8- and 6,8-substituted cis-decahydroquinolines, including alkaloids of the myrioxazine family.

Matèries

Química orgànica, Alcaloides, Síntesi asimètrica, Lactames, Compostos heterocíclics

Matèries (anglès)

Organic chemistry, Alkaloids, Asymmetric synthesis, Lactams, Heterocyclic compounds

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, et al. Enantio- and Diastereoconvergent Cyclocondensation Reactions: Synthesis of Enantiopure cis-Decahydroquinolines. Chemistry-A European Journal. 2013. Vol. 19, núm. 47, pàgs. 16044-16049. ISSN 0947-6539. [consulta: 9 de maig de 2026]. Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/99269

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre