Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

643223.pdf (191.15 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2014-08-15

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/99223

Stereoselective total synthesis of the putative structure of nitraraine

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1021/jo5013543

Resum

After the structure originally proposed for nitraraine was shown to be incorrect by total synthesis, the alternative structure 5 was recently suggested for the alkaloid on biosynthetic grounds and by comparison with the (1)H NMR data of tangutorine. The unambiguous synthesis of 5 is reported from tryptophanol and ketodiester 6, via oxazoloquinolone lactam 7. However, the melting point and (1)H NMR data of 5 did not match those reported for the natural product.

Matèries

Alcaloides, Síntesi orgànica, Lactames, Compostos heterocíclics, Triptòfan

Matèries (anglès)

Alkaloids, Organic synthesis, Lactams, Heterocyclic compounds, Tryptophan

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

ARIOLI, Federica, et al. Stereoselective total synthesis of the putative structure of nitraraine. Journal of Organic Chemistry. 2014. Vol. 79, num. 16, pags. 7740-7745. ISSN 0022-3263. [consulted: 19 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/99223

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre