Miniatura

Fitxers

671054.pdf (532.19 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2017-03-21

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/111625

Access to Enantiopure 5‑, 7‑, and 5,7-Substituted cis- Decahydroquinolines: Enantioselective Synthesis of (−)-Cermizine B

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00492

Resum

Stereoconvergent cyclocondensation reactions of (R)- or (S)-phenylglycinol with appropriately substituted cyclohexanone-based δ-keto esters are the key steps of short synthetic routes to enantiopure 5-, 7-, and 5,7-substituted cisdecahydroquinolines. The factors governing the stereoselectivity of the cyclocondensation are discussed. The potential of the methodology is illustrated by a protecting-group-free synthesis of the phlegmarine-type Lycopodium alkaloid (-)-cermizine B.

Matèries

Alcaloides, Lactames

Matèries (anglès)

Alkaloids, Lactams

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

PINTO, Alexandre, GRIERA FARRES, Rosa, MOLINS I GRAU, Elies, FERNÁNDEZ CADENAS, Israel, BOSCH CARTES, Joan, AMAT TUSÓN, Mercedes. Access to Enantiopure 5‑, 7‑, and 5,7-Substituted cis- Decahydroquinolines: Enantioselective Synthesis of (−)-Cermizine B. _Organic Letters_. 2017. Vol. 19, núm. 1714-1717. [consulta: 20 de gener de 2026]. ISSN: 1523-7060. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/111625]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre