Miniatura

Fitxers

680623.pdf (794.64 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2018-05-25

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/128153

Palladium catalysis in intramolecular carbene C-H insertion of α-diazo-α-(methoxycarbonyl)acetamides to form β-lactams

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1002/ejoc.201800666

Resum

The intramolecular carbene C-H insertion of α‐diazo‐α‐(methoxycarbonyl)acetamides leading to β‐lactams is effectively catalyzed by palladium complexes. It is found that although Pd0 catalysts typically produce mixtures of β‐lactams together with Buchner‐type reaction products, the use of PdII catalysts results in highly chemoselective transformations. According to DFT calculations, this insertion reaction occurs stepwise and involves an unprecedented PdII‐promoted Mannich‐type reaction through a metallacarbene‐induced zwitterionic intermediate.

Matèries

Pal·ladi (Element químic), Catàlisi, Síntesi orgànica, Complexitat computacional

Matèries (anglès)

Palladium, Catalysis, Organic synthesis, Computational complexity

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)

Citació

SOLÉ ARJÓ, Daniel, PÉREZ JANER, Ferran, BENNASAR FÈLIX, M. lluïsa, FERNÁNDEZ CADENAS, Israel. Palladium catalysis in intramolecular carbene C-H insertion of α-diazo-α-(methoxycarbonyl)acetamides to form β-lactams. _European Journal of Organic Chemistry_. 2018. Vol. 2018, núm. 32, pàgs. 4446-4455. [consulta: 24 de gener de 2026]. ISSN: 1434-193X. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/128153]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre