Fitxers

677696.pdf (422.09 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2017-12-15

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/127597

Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin 287C

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b03381

Resum

A synthesis of (+)-gephyrotoxin 287C using, (S)-phenylglycinol-derived tricyclic lactam 7 as the starting enantiomeric scaffold is reported. From the stereochemical standpoint, the key steps are the generation of the DHQ C-5 stereocenter by hydrogenation of the C-C double bond, removal of the chiral inductor to give a cis-DHQ introduction of the DHQ C-2 substituent, completion of the (Z)-enyne moiety, and generation of the C-1 stereocenter during closure of the pyrrolidine ring.

Matèries

Síntesi asimètrica, Lactames, Catàlisi asimètrica

Matèries (anglès)

Asymmetric synthesis, Lactams, Enantioselective catalysis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

PICCICHÈ, Miriam, et al. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin 287C. Organic Letters. 2017. Vol. 19, num. 24, pags. 6654-6657. ISSN 1523-7060. [consulted: 24 of May of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/127597

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre