Miniatura

Fitxers

579354.pdf (308.9 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2010-03-31

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/127382

Biomimetic Construction of the Hydroquinoline Ring System. Diastereodivergent Enantioselective Synthesis of 2,5-Disubstituted cis-Decahydroquinolines

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/jo1005894

Resum

The straightforward enantioselective construction of the hydroquinoline ring system from 1,5-polycarbonyl derivatives, using (R)-phenyglycinol as a chiral latent form of ammonia, is reported. The process mimics the key steps believed to occur in nature in the biosynthesis of amphibian decahydroquinoline alkaloids. Diastereodivergent routes to enantiopure cis-2,5-disubstituted decahydroquinolines, including the alkaloid pumiliotoxin C (cis-195A), are developed.

Matèries

Biosíntesi, Biomimètica, Síntesi asimètrica, Síntesi orgànica

Matèries (anglès)

Biosynthesis, Biomimetics, Asymmetric synthesis, Organic synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, FABREGAT, Robert, GRIERA FARRES, Rosa, FLORINDO, Pedro, MOLINS I GRAU, Elies, BOSCH CARTES, Joan. Biomimetic Construction of the Hydroquinoline Ring System. Diastereodivergent Enantioselective Synthesis of 2,5-Disubstituted cis-Decahydroquinolines. _Journal of Organic Chemistry_. 2010. Vol. 75, núm. 11, pàgs. 3797-3805. [consulta: 2 de febrer de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/127382]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre