Miniatura

Fitxers

660714.pdf (407.64 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2016-03-01

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/128407

Synthesis of (±)-Serralongamine A and the Revised Structure of Huperzine N

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b00025

Resum

A revised structure for the Lycopodium alkaloid huperzine N is proposed and confirmed by synthesis. The key synthetic steps involve an epimerization of a cis-5-oxodecahydroquinoline to the corresponding trans isomer and a coupling, followed by a diastereoselective hydrogenation using Wilkinson's catalyst to incorporate the pyridylmethyl moiety. This route allowed the alkaloid serralongamine A to be synthesized for the first time, and two additional steps led to the revised structure of huperzine N, both products bearing an unusual decahydroquinoline stereostructure.

Matèries

Alcaloides, Catàlisi, Síntesi orgànica, Ciclització (Química), Productes naturals, Metodologia

Matèries (anglès)

Alkaloids, Catalysis, Organic synthesis, Ring formation (Chemistry), Natural products, Methodology

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

SABORIT VILLARROYA, Gisela, BOSCH, Caroline, PARELLA, Teodor, BRADSHAW, Ben, BONJOCH I SESÉ, Josep. Synthesis of (±)-Serralongamine A and the Revised Structure of Huperzine N. _Journal of Organic Chemistry_. 2016. Vol. 81, núm. 6, pàgs. 2629-2634. [consulta: 23 de gener de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/128407]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre