Miniatura

Fitxers

666642.pdf (1.08 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2016-09-08

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/114102

Asymmetric synthesis of octahydroindoles via a domino robinson annulation/5-endo intramolecular aza-michael reaction

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01568

Resum

A straightforward two-step asymmetric synthesis of octahydroindoles has been developed based on two complimentary strategies: (i) an organocatalyzed Michael reaction followed by a tandem Robinson-aza-Michael double cyclization catalyzed by PS-BEMP; (ii) a diastereoselective cyclization, which formally constitutes a remote 1,6 asymmetric induction mediated by PS-BEMP. This allowed the construction of complex octahydroindoles with up to 4 stereocenters, excellent enantioselectivities (up to 95% ee) and complete diastereoselective control in a single pot operation. DFT calculations were performed to understand the origin of this effect.

Matèries

Química orgànica, Síntesi orgànica, Alcaloides

Matèries (anglès)

Organic chemistry, Organic synthesis, Alkaloids

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)

Citació

PARRA MONTES, Claudio, BOSCH, Caroline, GÓMEZ-BENGOA, Enrique, BONJOCH I SESÉ, Josep, BRADSHAW, Ben. Asymmetric synthesis of octahydroindoles via a domino robinson annulation/5-endo intramolecular aza-michael reaction. _Journal of Organic Chemistry_. 2016. Vol. 81, núm. 10172-10179. [consulta: 22 de març de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/114102]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre