Fitxers

666642.pdf (1.08 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2016-09-08

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/114102

Asymmetric synthesis of octahydroindoles via a domino robinson annulation/5-endo intramolecular aza-michael reaction

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

Contribució addicional

ISSN de la revista

Títol del volum

Resum

A straightforward two-step asymmetric synthesis of octahydroindoles has been developed based on two complimentary strategies: (i) an organocatalyzed Michael reaction followed by a tandem Robinson-aza-Michael double cyclization catalyzed by PS-BEMP; (ii) a diastereoselective cyclization, which formally constitutes a remote 1,6 asymmetric induction mediated by PS-BEMP. This allowed the construction of complex octahydroindoles with up to 4 stereocenters, excellent enantioselectivities (up to 95% ee) and complete diastereoselective control in a single pot operation. DFT calculations were performed to understand the origin of this effect.

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01568

Matèries

Química orgànica, Síntesi orgànica, Alcaloides

Matèries (anglès)

Organic chemistry, Organic synthesis, Alkaloids

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)

Citació

PARRA MONTES, Claudio, et al. Asymmetric synthesis of octahydroindoles via a domino robinson annulation/5-endo intramolecular aza-michael reaction. Journal of Organic Chemistry. 2016. Vol. 81, num. 10172-10179. ISSN 0022-3263. [consulted: 30 of October of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/114102

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre