Miniatura

Fitxers

659329.pdf (896.46 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2016-02

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/98971

A general method for the synthesis of enantiopure 1,5-amino alcohols

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201501409

Resum

A variety of (R)-phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1-14 were converted to linear-chain enantiopure amino diols 15-26 by reduction with LiNH2BH3 in an unprecedented process involving the simultaneous reductive opening of the oxazolidine and lactam rings. Subsequent removal of the phenylethanol moiety gave enantiopure 5-amino-1-pentanols bearing substituents at the 2-, 3-, 4-, 2,2-, 2,3- 2,4- and 3,4-positions (28-36), which were isolated as their N-Boc derivatives.

Matèries

Síntesi orgànica, Síntesi asimètrica, Reducció química, Lactames

Matèries (anglès)

Organic synthesis, Asymmetric synthesis, Reduction (Chemistry), Lactams

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

GUIGNARD, Guillaume michel pablo, LLOR BRUNÉS, Núria, URBINA TEIXIDOR, Aina, BOSCH CARTES, Joan, AMAT TUSÓN, Mercedes. A general method for the synthesis of enantiopure 1,5-amino alcohols. _European Journal of Organic Chemistry_. 2016. Vol. 2016, núm. 4, pàgs. 693-703. [consulta: 23 de gener de 2026]. ISSN: 1434-193X. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/98971]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre