Fitxers

615888.pdf (207.68 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2012-10

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/164259

Stereoselective synthesis of cis-1,3-dimethyltetrahydroisoquinolines: formal synthesis of naphthylisoquinoline alkaloids

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1002/ejoc.201200798

Resum

Starting from tricyclic lactam 2, which is easily accessible by cyclocondensation of -oxoester 1 with (R)-phenylglycinol, a three-step synthetic route to enantiopure 1-substituted tetrahydroisoquinolines, including 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-benzyl- tetrahydroisoquinoline alkaloids as well as the tricyclic alkaloid (-)-crispine A, has been developed. The key step is a stereoselective -amidoalkylation reaction using the appropriate Grignard reagent.

Matèries

Síntesi asimètrica, Alcaloides, Lactames

Matèries (anglès)

Asymmetric synthesis, Alkaloids, Lactams

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, et al. Stereoselective synthesis of cis-1,3-dimethyltetrahydroisoquinolines: formal synthesis of naphthylisoquinoline alkaloids. European Journal of Organic Chemistry. 2012. Vol. 2012, núm. 28, pàgs. 5491-5497. ISSN 1434-193X. [consulta: 10 de maig de 2026]. Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/164259

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre