Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

615888.pdf (207.68 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2012-10

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/164259

Stereoselective synthesis of cis-1,3-dimethyltetrahydroisoquinolines: formal synthesis of naphthylisoquinoline alkaloids

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1002/ejoc.201200798

Resum

Starting from tricyclic lactam 2, which is easily accessible by cyclocondensation of -oxoester 1 with (R)-phenylglycinol, a three-step synthetic route to enantiopure 1-substituted tetrahydroisoquinolines, including 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-benzyl- tetrahydroisoquinoline alkaloids as well as the tricyclic alkaloid (-)-crispine A, has been developed. The key step is a stereoselective -amidoalkylation reaction using the appropriate Grignard reagent.

Matèries

Síntesi asimètrica, Alcaloides, Lactames

Matèries (anglès)

Asymmetric synthesis, Alkaloids, Lactams

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, et al. Stereoselective synthesis of cis-1,3-dimethyltetrahydroisoquinolines: formal synthesis of naphthylisoquinoline alkaloids. European Journal of Organic Chemistry. 2012. Vol. 2012, num. 28, pags. 5491-5497. ISSN 1434-193X. [consulted: 20 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/164259

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre