Miniatura

Fitxers

646925.pdf (634.89 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2014-06-21

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/63190

A synthetic approach to palmerolides via Negishi cross coupling. The challenge of the C15-C16 bond formation

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.06.066

Resum

The esterification of fragment C1-C8 (2) with fragment C16-C23 (3) to give iodo derivative 4, followed by a Pd-catalysed coupling with a C9-C15 fragment (7 or 8), may provide a common precursor of most palmerolides. Ligands and reaction conditions were exhaustively examined to perform the C15-C16 bond formation via Negishi reaction. With simple models, pre-activated Pd-Xantphos and Pd-DPEphos complexes were the most efficient catalysts at RT. Zincation of the C9-C15 fragment (8) and cross coupling with 4 required 3 equiv of t-BuLi, 10 mol % of Pd-Xantphos and 60 °C.

Matèries

Melanoma, Antibiòtics, Quimioinformàtica, Química organometàl·lica

Matèries (anglès)

Melanoma, Antibiotics, Cheminformatics, Organometallic chemistry

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

CARRILLO ARREGUI, Jokin, GÓMEZ, Álex, COSTA I ARNAU, Anna m., FERNÁNDEZ, Patricia, ISART GARRIGA, Carles, SIDERA PORTELA, Mireia, VILARRASA I LLORENS, Jaume. A synthetic approach to palmerolides via Negishi cross coupling. The challenge of the C15-C16 bond formation. _Tetrahedron Letters_. 2014. Vol. 55, núm. 33, pàgs. 4623-4627. [consulta: 21 de gener de 2026]. ISSN: 0040-4039. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/63190]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre