Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

704980.pdf (1.33 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2020-11-30

Llicència de publicació

cc-by (c) López Barallobre, Blanca et al., 2020
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/172477

An enantioselective approach to 4-Substituted Proline Scaffolds: synthesis of (S)-5-(Tert-Butoxy Carbonyl)-5-Azaspiro[2.4]heptane-6-Carboxylic acid

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.3390/molecules25235644

Resum

A catalytic and enantioselective preparation of the (S)-4-methyleneproline scaffold is described. The key reaction is a one-pot double allylic alkylation of an imine analogue of glycine in the presence of a chinchonidine-derived catalyst under phase transfer conditions. These 4-methylene substituted proline derivatives are versatile starting materials often used in medicinal chemistry. In particular, we have transformed tert-butyl (S)-4-methyleneprolinate (12) into the N-Boc-protected 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid (1), a key element in the industrial synthesis of antiviral ledipasvir.

Matèries

Catàlisi, Síntesi de fàrmacs

Matèries (anglès)

Catalysis, Drug synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

LÓPEZ BARALLOBRE, Blanca, et al. An enantioselective approach to 4-Substituted Proline Scaffolds: synthesis of (S)-5-(Tert-Butoxy Carbonyl)-5-Azaspiro[2.4]heptane-6-Carboxylic acid. Molecules. 2020. Vol. 25, num. 23, pags. 5644-5654. ISSN 1420-3049. [consulted: 15 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/172477

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre