Fitxers

704980.pdf (1.33 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2020-11-30

Llicència de publicació

cc-by (c) López Barallobre, Blanca et al., 2020
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/172477

An enantioselective approach to 4-Substituted Proline Scaffolds: synthesis of (S)-5-(Tert-Butoxy Carbonyl)-5-Azaspiro[2.4]heptane-6-Carboxylic acid

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.3390/molecules25235644

Resum

A catalytic and enantioselective preparation of the (S)-4-methyleneproline scaffold is described. The key reaction is a one-pot double allylic alkylation of an imine analogue of glycine in the presence of a chinchonidine-derived catalyst under phase transfer conditions. These 4-methylene substituted proline derivatives are versatile starting materials often used in medicinal chemistry. In particular, we have transformed tert-butyl (S)-4-methyleneprolinate (12) into the N-Boc-protected 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid (1), a key element in the industrial synthesis of antiviral ledipasvir.

Matèries

Catàlisi, Síntesi de fàrmacs

Matèries (anglès)

Catalysis, Drug synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

LÓPEZ BARALLOBRE, Blanca, et al. An enantioselective approach to 4-Substituted Proline Scaffolds: synthesis of (S)-5-(Tert-Butoxy Carbonyl)-5-Azaspiro[2.4]heptane-6-Carboxylic acid. Molecules. 2020. Vol. 25, num. 23, pags. 5644-5654. ISSN 1420-3049. [consulted: 22 of May of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/172477

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre