Miniatura

Fitxers

832279.pdf (1.66 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2023-03-01

Llicència de publicació

cc-by-nc-nd(c) Bellido, Marina, et al., 2023
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/219740

Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Terminal Homoallyl Sulfones: Total Synthesis of (-)-Curcumene

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c00181

Resum

A novel methodology for the preparation of chiral methyl benzylic compounds is reported. Terminal homoallyl sulfones were prepared from homoallyl alcohols, which are easily accessible through the recently reported Lewis acid isomerization of oxetanes. The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of homoallylic sulfones afforded γ-chiral sulfones with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The synthetic potential of this novel methodology was demonstrated by the total synthesis of (R)-(−)-curcumene.

Matèries

Hidrogenació, Alcohols, Hidrocarburs

Matèries (anglès)

Hydrogenation, Alcohols, Hydrocarbons

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)
Articles publicats en revistes (Institut de Recerca Biomèdica (IRB Barcelona))

Citació

BELLIDO, Marina, RIEGO MEJÍAS, Carlos, DIAZ-MORENO, Alejandro, VERDAGUER I ESPAULELLA, Xavier, RIERA I ESCALÉ, Antoni. Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Terminal Homoallyl Sulfones: Total Synthesis of (-)-Curcumene. _Organic Letters_. 2023. Vol. 25, núm. 1453-1457. [consulta: 31 de gener de 2026]. ISSN: 1523-7060. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/219740]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre