Carregant...
Fitxers
Tipus de document
ArticleVersió
Versió acceptadaData de publicació
Tots els drets reservats
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/119330
Stereodivergent syntheses of altro and manno stereoisomers of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin
Títol de la revista
Director/Tutor
ISSN de la revista
Títol del volum
Recurs relacionat
Resum
A stereoselective synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxyaltronojirimycin (8) and its manno epimer 9 is described. The synthetic approach is based on key bicyclic carbamate 7, which is easily accessible with high enantiomeric purity on a multigram scale by Sharpless asym. epoxidn. of 1,4-pentadien-3-ol or 2,4-pentadien-1-ol. This procedure completes an efficient stereodivergent approach to five isomers of 2-acetamido-1,2-dideoxyiminosugars in high overall yields starting from the same key intermediate 7. The approach described in this paper is based on control of the stereoselectivity of the sulfite ring-opening reaction to give retention of configuration through anchimeric assistance from the endocyclic amine.
Matèries (anglès)
Citació
Citació
FUENTE CEBRIÁN, Àlex de la, VERDAGUER I ESPAULELLA, Xavier, RIERA I ESCALÉ, Antoni. Stereodivergent syntheses of altro and manno stereoisomers of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin. _European Journal of Organic Chemistry_. 2017. Vol. 2017, núm. 47, pàgs. 7179-7185. [consulta: 20 de gener de 2026]. ISSN: 1434-193X. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/119330]