Miniatura

Fitxers

568509.pdf (286.04 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2004-11-06

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/159897

Conjugate Addition to Phenylglycinol-Derived Unsaturated ä-Lactams. Enantioselective Synthesos of Uleine Alkaloids

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/jo0487101

Resum

The stereochemical outcome of the conjugate addition of a variety of stabilized nucleophiles (2indoleaceticenolatesandsulfur-stabilizedanions)tothephenylglycinol-derivedunsaturatedlactams trans-2, cis-2, and its 8-ethyl-substituted analogue 10 is studied. The factors governing the exo or endo facial stereoselectivity are discussed. This methodology provides short synthetic routes to either cis- ortrans-3,4-disubstituted enantiopure piperidines as well as efficient routes for the enantioselective construction of the tetracyclic ring system of uleine alkaloids, both in the normal and 20-epi series. The formal total synthesis of several alkaloids of this group is reported.

Matèries

Alcaloides, Lactames, Síntesi orgànica

Matèries (anglès)

Alkaloids, Lactams, Organic synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Nutrició, Ciències de l'Alimentació i Gastronomia)

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, PÉREZ BOSCH, Maria, LLOR BRUNÉS, Núria, ESCOLANO MIRÓN, Carmen, LUQUE GARRIGA, F. xavier, MOLINS I GRAU, Elies, BOSCH CARTES, Joan. Conjugate Addition to Phenylglycinol-Derived Unsaturated ä-Lactams. Enantioselective Synthesos of Uleine Alkaloids. _Journal of Organic Chemistry_. 2004. Vol. 69, núm. 25, pàgs. 8681-8693. [consulta: 21 de gener de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/159897]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre