Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

251534.pdf (1.88 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2022-07-21

Llicència de publicació

cc-by (c) Marquès et al., 2022
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/216055

Synthesis of the ABC ring of calyciphylline A-type alkaloids by a stereocontrolled aldol cyclization: Formal synthesis of (±)-Himalensine A

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01171

Resum

A synthetic approach to a functionalized ABC-tricyclic framework of calyciphilline A-type alkaloids, a building block toward this class of alkaloids, is reported. The key synthetic steps involve a radical cyclization to form the hydroindole system and piperidine ring closure through a stereocontrolled aldol cyclization. The resulting alcohol allows the methyl group to be installed in the bowl-shaped azatricyclic structure; this crucial reaction takes place with configuration retention. The synthesis of azatricyclic compound I constitutes a formal synthesis of himalensine A.

Matèries

Reacció aldòlica, Cromatografia, Mescles

Matèries (anglès)

Aldol reaction, Chromatography, Mixtures

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)

Citació

MARQUÈS, Clàudia, et al. Synthesis of the ABC ring of calyciphylline A-type alkaloids by a stereocontrolled aldol cyclization: Formal synthesis of (±)-Himalensine A. Journal of Organic Chemistry. 2022. Vol. 87, num. 15, pags. 10516-10522. ISSN 0022-3263. [consulted: 17 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/216055

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre