Miniatura

Fitxers

251534.pdf (1.88 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2022-07-21

Llicència de publicació

cc-by (c) Marquès et al., 2022
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/216055

Synthesis of the ABC ring of calyciphylline A-type alkaloids by a stereocontrolled aldol cyclization: Formal synthesis of (±)-Himalensine A

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01171

Resum

A synthetic approach to a functionalized ABC-tricyclic framework of calyciphilline A-type alkaloids, a building block toward this class of alkaloids, is reported. The key synthetic steps involve a radical cyclization to form the hydroindole system and piperidine ring closure through a stereocontrolled aldol cyclization. The resulting alcohol allows the methyl group to be installed in the bowl-shaped azatricyclic structure; this crucial reaction takes place with configuration retention. The synthesis of azatricyclic compound I constitutes a formal synthesis of himalensine A.

Matèries

Reacció aldòlica, Cromatografia, Mescles

Matèries (anglès)

Aldol reaction, Chromatography, Mixtures

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)

Citació

MARQUÈS, Clàudia, DIABA, Faïza, GÓMEZ-BENGOA, Enrique, BONJOCH, Josep. Synthesis of the ABC ring of calyciphylline A-type alkaloids by a stereocontrolled aldol cyclization: Formal synthesis of (±)-Himalensine A. _Journal of Organic Chemistry_. 2022. Vol. 87, núm. 15, pàgs. 10516-10522. [consulta: 21 de gener de 2026]. ISSN: 0022-3263. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/216055]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre