Fitxers
Tipus de document
ArticleVersió
Versió publicadaData de publicació
Llicència de publicació
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/216055
Synthesis of the ABC ring of calyciphylline A-type alkaloids by a stereocontrolled aldol cyclization: Formal synthesis of (±)-Himalensine A
Títol de la revista
Director/Tutor
ISSN de la revista
Títol del volum
Recurs relacionat
Resum
A synthetic approach to a functionalized ABC-tricyclic framework of calyciphilline A-type alkaloids, a building block toward this class of alkaloids, is reported. The key synthetic steps involve a radical cyclization to form the hydroindole system and piperidine ring closure through a stereocontrolled aldol cyclization. The resulting alcohol allows the methyl group to be installed in the bowl-shaped azatricyclic structure; this crucial reaction takes place with configuration retention. The synthesis of azatricyclic compound I constitutes a formal synthesis of himalensine A.
Matèries
Matèries (anglès)
Citació
Citació
MARQUÈS, Clàudia, et al. Synthesis of the ABC ring of calyciphylline A-type alkaloids by a stereocontrolled aldol cyclization: Formal synthesis of (±)-Himalensine A. Journal of Organic Chemistry. 2022. Vol. 87, núm. 15, pàgs. 10516-10522. ISSN 0022-3263. [consulta: 8 de maig de 2026]. Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/216055