Fitxers

677636.pdf (988.75 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2017-10-20

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/154828

Formal total synthesis of amphidinolide E

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b01973

Resum

A formal total synthesis of the cytotoxic macrolide amphidinolide E is reported. The strategic steps are three Julia-Kocienski reactions (J-K), for the formation of the C5-C6, C9-C10, and C17-C18 double bonds, a Suzuki-Molander C21-C22 bond formation reaction, and a Kita-Trost macrolactonization. The 'instability' of the two dienic systems and of the stereocenter at C2 (allylic methine, alpha to the carboxy group) and the protecting groups at C17-OH and C18-OH have posed difficult challenges. Each Julia-Kocienski olefination has been systematically optimized to provide the highest possible E/Z ratios.

Matèries

Síntesi orgànica, Enllaços químics

Matèries (anglès)

Organic synthesis, Chemical bonds

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

BOSCH HEREU, Lluís, et al. Formal total synthesis of amphidinolide E. Journal of Organic Chemistry. 2017. Vol. 82, num. 20, pags. 11021-11034. ISSN 0022-3263. [consulted: 3 of June of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/154828

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre