Miniatura

Fitxers

611184.pdf (979.18 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2012-01-06

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/158643

Relative tendency of carbonyl compounds to form enamines

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/ol203157s

Resum

Equilibria between carbonyl compounds and their enamines (from O-TBDPS-derived prolinol) have been examined by NMR spectroscopy in DMSO-d 6. By comparing the exchange reactions between pairs (enamine A + carbonyl B → carbonyl A + enamine B), a quite general scale of the tendency of carbonyl groups to form enamines has been established. Aldehydes quickly give enamines that are relatively more stable than those of ketones, but there are exceptions to this expected rule; for example, 1,3-dihydroxyacetone acetals or 3,5-dioxacyclohexanones (2-phenyl-1,3-dioxan-5-one and 2,2-dimethyl-1,3- dioxan-5-one) show a greater tendency to afford enamines than many α-substituted aldehydes

Matèries

Reaccions d'addició, Compostos carbonílics, Enamines, Espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear

Matèries (anglès)

Addition reactions, Carbonyl compounds, Enamines, Nuclear magnetic resonance spectroscopy

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

SÁNCHEZ PÉREZ, Daniel, BASTIDA, David, BURÉS AMAT, Jordi, ISART GARRIGA, Carles, PINEDA, Oriol, VILARRASA I LLORENS, Jaume. Relative tendency of carbonyl compounds to form enamines. _Organic Letters_. 2012. Vol. 14, núm. 2, pàgs. 536-539. [consulta: 24 de gener de 2026]. ISSN: 1523-7060. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/158643]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre