Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

649693.pdf (843.67 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2015-03-26

Llicència de publicació

cc-by (c) Ramos Tomillero, Iván et al., 2015
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/152116

Formylation of electron-rich aromatic rings mediated by dichloromethyl methyl ether and TiCl4: scope and limitations

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.3390/molecules20045409

Resum

The conventional electrophilic intramolecular aromatic substitution pathway proposed by Cresp et al. [J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 340 345] is confirmed by the observed products of phenolic formylation mediated by TiCl4. However, when the nucleophilic path is quenched by appropriate ligand modification, the initial equilibria between the possible neutral complexes of TiCl4 with 3,5-dimethoxy-phenol and/or diethyl ether lead to different stable diradical intermediates induced by valence tautomerism that provide valuable activated reagents. Some of these species have been detected by EPR, characterized theoretically and captured by TEMPO, thus providing a consistent mechanism for the reaction with one or more equivalents of TEMPO per phenol.

Matèries

Aldehids, Hidrocarburs aromàtics policíclics, Clorurs

Matèries (anglès)

Aldehydes, Polycyclic aromatic hydrocarbons, Chlorides

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)
Articles publicats en revistes (Ciència dels Materials i Química Física)

Citació

RAMOS TOMILLERO, Iván, et al. Formylation of electron-rich aromatic rings mediated by dichloromethyl methyl ether and TiCl4: scope and limitations. Molecules. 2015. Vol. 20, num. 4, pags. 5409-5422. ISSN 1420-3049. [consulted: 18 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/152116

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre