Miniatura

Fitxers

663846.pdf (423.66 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2016

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/102811

Selective derivatization of N-terminal cysteines using cyclopentenediones

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02301

Resum

The outcome of the Michael-type reaction between thiols and 2,2-disubstituted cyclopentenediones varies depending on the thiol. Stable compounds with two fused rings were formed upon reaction with 1,2-aminothiols (such as N-terminal cysteines in peptides). Other thiols gave reversibly Michael-type adducts that were in equilibrium with the starting materials. This differential reactivity allows differently placed cysteines to be distinguished and has been exploited to prepare bioconjugates incorporating two or three different moieties.

Matèries

Bioquímica, Reaccions químiques, Cisteïna

Matèries (anglès)

Biochemistry, Chemical reactions, Cysteine

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

BRUN CUBERO, Omar, AGRAMUNT, Jordi, RAICH ARMENDÁRIZ, Lluís adrià, ROVIRA I VIRGILI, Carme, PEDROSO MULLER, Enrique, GRANDAS SAGARRA, Anna. Selective derivatization of N-terminal cysteines using cyclopentenediones. _Organic Letters_. 2016. Vol. 18, núm. 19, pàgs. 4836-4839. [consulta: 23 de gener de 2026]. ISSN: 1523-7060. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/102811]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre