Fitxers

676635.pdf (1.57 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2017-09-15

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/127932

Stabilization of 2,6-Diarylanilinum Cation by Through-Space Cation-pi Interactions

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b01406

Resum

Energetically favorable cation-pi interactions play important roles in numerous molecular recognition processes in chemistry and biology. Herein, we present synergistic experimental and computational physical organic chemistry studies on 2,6-diarylanilines that contain flanking meta/parasubstituted aromatic rings adjacent to the central anilinium ion. A combination of measurements of pK(a) values, structural analyses of 2,6-diarylanilinium cations, and quantum chemical analyses based on the quantitative molecular orbital theory and a canonical energy decomposition analysis (EDA) scheme reveal that through-space cation-pi interactions essentially contribute to observed trends in proton affinities and pK(a) values of 2,6-diarylanilines.

Matèries

Cations, Pi (Nombre), Estabilitzadors

Matèries (anglès)

Cations, Pi (Number), Stabilizing agents

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

PADIAL, Joan Simó, et al. Stabilization of 2,6-Diarylanilinum Cation by Through-Space Cation-pi Interactions. Journal of Organic Chemistry. 2017. Vol. 82, num. 18, pags. 9418-9424. ISSN 0022-3263. [consulted: 29 of May of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/127932

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre