Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

581161.pdf (1.02 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2010-02-23

Llicència de publicació

cc-by, (c) Riera et al., 2010
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/20788

Synthetic applications of chiral unsaturated epoxy alcohols prepared by sharpless asymmetric epoxidation

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.3390/molecules15021041

Resum

An overview of the synthesis and applications of chiral 2,3-epoxy alcohols containing unsaturated chains is presented. One of the fundamental synthetic routes to these compounds is Sharpless asymmetric epoxidation, which is reliable, highly chemoselective and enables easy prediction of the product enantioselectivity. Thus, unsaturated epoxy alcohols are readily obtained by selective oxidation of the allylic double bond in the presence of other carbon-carbon double or triple bonds. The wide availability of epoxy alcohols with unsaturated chains, the versatility of the epoxy alcohol functionality (e.g. regio- and stereo-selective ring opening; oxidation; and reduction), and the arsenal of established alkene chemistries, make unsaturated epoxy alcohols powerful starting materials for the synthesis of complex targets such as biologically active molecules. The popularization of ring-closing metathesis has further increased their value, making them excellent precursors to cyclic compounds.

Matèries

Síntesi asimètrica, Epòxids, Alquens

Matèries (anglès)

Asymmetric synthesis, Epoxy compounds, Alkenes

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)
Articles publicats en revistes (Institut de Recerca Biomèdica (IRB Barcelona))

Citació

RIERA I ESCALÉ, Antoni and MORENO, María. Synthetic applications of chiral unsaturated epoxy alcohols prepared by sharpless asymmetric epoxidation. Molecules 2010. 15(2). Vol.  1041-1073. ISSN 1420-3049. [consulted: 3 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/20788

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre