Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

632485.pdf (437.76 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2013-05-28

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/50467

Pauson-Khand Adducts of N-Boc-propargylamine: A New Approach to 4,5-Disubstituted Cyclopentenones

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1021/ol400999a

Resum

A new approach to the synthesis of 4,5-disubstituted cyclopentenones is described. The strategy is based on the Pauson-Khand (PK) reaction of norbornadiene and N-Boc-propargylamine as alkyne with a masked leaving group, which can be eliminated at will. This approach to the synthesis of 4,5-disubstituted cyclopentenones overcomes the problem of using the alkylation to introduce the alpha-side-chain. As an example, prostane 13-epi-12-oxo-phytodienoic acid (13-epi-12-oxo-PDA) methyl ester was synthesized.

Matèries

Ciclització (Química), Química biorgànica, Compostos orgànics, Síntesi orgànica, Hormones, Efecte de l'estrès sobre les plantes, Estrès (Psicologia), Prostaglandines, Biomolècules

Matèries (anglès)

Ring formation (Chemistry), Bioorganic chemistry, Organic compounds, Organic synthesis, Hormones, Effect of stress on plants, Stress (Psychology), Prostaglandins, Biomolecules

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)
Articles publicats en revistes (Institut de Recerca Biomèdica (IRB Barcelona))

Citació

AIGUABELLA FONT, Núria, et al. Pauson-Khand Adducts of N-Boc-propargylamine: A New Approach to 4,5-Disubstituted Cyclopentenones. Organic Letters. 2013. Vol. 15, num. 11, pags. 2696-2699. ISSN 1523-7060. [consulted: 11 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/50467

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre