El pròxim dijous 7 de maig, el Dipòsit Digital no estarà operatiu de 8:00 a 12:00 h per tasques d'actualització. Disculpeu les molèsties.
El próximo jueves 7 de mayo, el Dipòsit Digital no estará operativo de 8:00 a 12:00 h debido a tareas de actualización. Disculpen las molestias.
Our digital repository will be temporarily unavailable on Thursday, May 7th, from 8:00 a.m. to 12:00 p.m. due to a system update.
 
Miniatura

Fitxers

579166.pdf (319.49 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2010-07-12

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/164357

A general methodology for the enantioselective synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline alkaloids

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1002/ejoc.201000473

Resum

Starting from tricyclic lactam 2 , which is easily accessible by cyclocondensation of δ‐oxoester 1 with (R )‐phenylglycinol, a three‐step synthetic route to enantiopure 1‐substituted tetrahydroisoquinolines, including 1‐alkyl‐, 1‐aryl‐, and 1‐benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids, as well as the tricyclic alkaloid (-)‐crispine A, has been developed. The key step is a stereoselective α‐amidoalkylation reaction using the appropriate Grignard reagent.

Matèries

Alcaloides, Lactames, Síntesi asimètrica

Matèries (anglès)

Alkaloids, Lactams, Asymmetric synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, ELIAS, Viviane, LLOR BRUNÉS, Núria, SUBRIZI, Fabiana, MOLINS I GRAU, Elies, BOSCH CARTES, Joan. A general methodology for the enantioselective synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline alkaloids. _European Journal of Organic Chemistry_. 2010. Vol. 2010, núm. 21, pàgs. 4017-4026. [consulta: 6 de maig de 2026]. ISSN: 1434-193X. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/164357]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre