Miniatura

Fitxers

870275.pdf (2.14 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2024-10-04

Llicència de publicació

cc-by (c) Duran, Jordi et al., 2024
Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/222731

Organocatalytic Asymmetric Allylic Benzylborylation via Fluoride-Assisted Catalytic Generation of α-Boryl Carbanionic Intermediates

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c03242

Resum

Herein we describe the organocatalytic asymmetric allylic benzylborylation of allyl fluorides with α-silyl benzylboronic esters. The catalytic protocol leverages the singular features of fluoride as an unconventional leaving group, enabling the catalytic generation of reactive α-boryl carbanion species through desilylative activation. It allows the construction of a wide set of homoallylic benzylated organoboronates bearing two contiguous stereocenters. The chiral boronate installed in the products serves as a synthetic lynchpin to construct complex chemical architectures in a stereospecific manner.

Matèries

Compostos orgànics, Anions, Estructura molecular

Matèries (anglès)

Organic compounds, Anions, Molecular structure

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

DURAN, Jordi, RODRÍGUEZ, Paula, VERMEER, Ward, COMPANYÓ MONTANER, Xavier. Organocatalytic Asymmetric Allylic Benzylborylation via Fluoride-Assisted Catalytic Generation of α-Boryl Carbanionic Intermediates. _Organic Letters_. 2024. Vol. 26, núm. 39, pàgs. 8394-8399. [consulta: 10 de gener de 2026]. ISSN: 1523-7060. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/222731]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre