Miniatura

Fitxers

664302.pdf (552.27 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2015-12-14

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/157339

Metal-free intermolecular azide-alkyne cycloaddition promoted by glycerol

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1002/chem.201503858

Resum

Metal-free intermolecular Huisgen cycloadditions using nonactivated internal alkynes have been successfully performed in neat glycerol, both under thermal and microwave dielectric heating. In sharp contrast, no reaction occurs in other protic solvents, such as water, ethanol, or diols. DFT calculations have shown that the BnN3/glycerol adduct promotes a more important stabilization of the corresponding LUMO than that produced in the analogous BnN3/alcohol adducts, favoring the reactivity with the alkyne in the first case. The presence of copper salts in the medium did not change the reaction pathway (Cu(I) acts as spectator), except for disubstituted silylalkynes, for which desilylation takes place in contrast to the metal-free system.

Matèries

Triazoles, Teoria del funcional de densitat, Reaccions de radicals lliures

Matèries (anglès)

Triazoles, Density functionals, Free radical reactions

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

RODRIGUEZ-RODRIGUEZ, Marta, GRAS, Emmanuel, PERICÀS I BRONDO, Miquel a. (miquel àngel), GÓMEZ, Montserrat. Metal-free intermolecular azide-alkyne cycloaddition promoted by glycerol. _Chemistry-A European Journal_. 2015. Vol. 21, núm. 51, pàgs. 18706-18710. [consulta: 25 de febrer de 2026]. ISSN: 0947-6539. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/157339]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre