Miniatura

Fitxers

724637.pdf (1.46 MB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió publicada

Data de publicació

2022-08-25

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/190175

Optimized asymmetric synthesis of umuravumbolide

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/acsomega.2c02304

Resum

Herein, the asymmetric synthesis of umuravumbolide (1) is described. The new approach features highly stereoselective transformations (dr ≥ 95:5) to install both stereocenters and the Z olefin, which involve a new radical alkylation, an Ando olefination, and a Krische allylation on a Z allylic alcohol, not reported before. The application of such successful reactions, together with the limited use of protecting groups and concession steps, makes it possible to complete the synthesis in 10 steps, resulting in a 39% overall yield from chiral N-acyl oxazolidinone 2.

Matèries

Alcohols, Mescles, Solucions (Química)

Matèries (anglès)

Alcohols, Mixtures, Solution (Chemistry)

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

PÉREZ-PALAU, Marina, BALAGUER GARCIA, Eduard, ROMEA, Pedro, URPÍ TUBELLA, Fèlix. Optimized asymmetric synthesis of umuravumbolide. _ACS Omega _. 2022. Vol. 7, núm. 35, pàgs. 30835-30840. [consulta: 25 de gener de 2026]. ISSN: 2470-1343. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/190175]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre