Miniatura

Fitxers

598862.pdf (139.75 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2011

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/45524

Comparing and taming the reactivity of HWE and Wittig reagents with cyclic hemiacetals

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.07.121

Resum

A practical solution to the formation of mixtures of E/Z and open/cyclic isomers in the reaction of (2R,4S)-4-hydroxy-2-methylpentanal (as its hemiacetal, a lactol) with conjugated phosphoranes (stabilised Wittig reagents) and Horner-Wadsworth-Emmons reagents is disclosed. The HWE reaction has a strong bias to give oxolanes. On the other hand, stabilised Wittig reagents give unsaturated carboxyl derivatives of configuration E (major) and oxolanes (minor); the latter can be avoided by addition of CF3CH2OH or using morpholine amide phosphorane.

Matèries

Química orgànica, Reactivitat (Química), Nomenclatura química, Síntesi orgànica

Matèries (anglès)

Organic chemistry, Reactivity (Chemistry), Chemical nomenclature, Organic synthesis

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Química Inorgànica i Orgànica)

Citació

CARRILLO ARREGUI, Jokin, COSTA I ARNAU, Anna m., SIDERA PORTELA, Mireia, VILARRASA I LLORENS, Jaume. Comparing and taming the reactivity of HWE and Wittig reagents with cyclic hemiacetals. _Tetrahedron Letters_. 2011. Vol. 52, núm. 40, pàgs. 5153-5156. [consulta: 20 de gener de 2026]. ISSN: 0040-4039. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/45524]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre