Miniatura

Fitxers

646623.pdf (356.15 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2014-11-25

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/169228

Substrate-controlled Michael additions of chiral ketones to enones

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1021/ol503133j

Resum

Substrate-controlled Michael additions of the titanium-(IV) enolate of lactate-derived ketone 1 to acyclic α,β-unsaturated ketones in the presence of a Lewis acid (TiCl4 or SnCl4) provide the corresponding 2,4-anti-4,5-anti dicarbonyl compounds in good yields and excellent diastereomeric ratios. Likely, the nucleophilic species involved in such additions are bimetallic enolates that may add to enones through cyclic transition states. Finally, further studies indicate that a structurally related β-benzyloxy chiral ketone can also participate in such stereocontrolled conjugate additions.

Matèries

Àcids de Lewis, Titani, Cetones

Matèries (anglès)

Lewis acids, Titanium, Ketones

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Mineralogia, Petrologia i Geologia Aplicada)

Citació

FÀBREGAS, Mireia, GÓMEZ PALOMINO, Alejandro, PELLICENA ZANÓN, Miquel, REINA, D.f., ROMEA, Pedro, URPÍ TUBELLA, Fèlix, FONT BARDIA, Ma. mercedes. Substrate-controlled Michael additions of chiral ketones to enones. _Organic Letters_. 2014. Vol. 16, núm. 23, pàgs. 6220-6223. [consulta: 14 de gener de 2026]. ISSN: 1523-7060. [Disponible a: https://hdl.handle.net/2445/169228]

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre