Amb motiu del tancament d'estiu, la validació de documents es reprendrà a partir del 28 d'agost de 2026. Disculpeu les molèsties.
Con motivo del cierre de verano, la validación de documentos se reanudará a partir del 28 de agosto de 2026. Disculpad las molestias
Due to the summer closure, document validation will resume starting August 28, 2026. We apologize for any inconvenience.

Fitxers

587816.pdf (382.98 KB)

Tipus de document

Article

Versió

Versió acceptada

Data de publicació

2011

Tots els drets reservats

Si us plau utilitzeu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest document: https://hdl.handle.net/2445/164346

Enantioselective synthesis of indole alkaloids from chiral lactams

Títol de la revista

Autors

Director/Tutor

ISSN de la revista

Títol del volum

Recurs relacionat

https://doi.org/10.1055/s-0030-1259297

Resum

This account reports on the use of (R)- or (S)-phenylglycinol- and (S)-tryptophanol-derived oxazolopiperidone lactams as building blocks for the enantioselective synthesis of structurally diverse indole alkaloids. 1 Introduction 2 Monoterpenoid Indole Alkaloids from (R)- or (S)-Phenyl­glycinol-Derived Lactams 2.1 Substituted Piperidines as Precursors for the Enantioselective Synthesis of Indole Alkaloids 2.1.1 (+)-Decarbomethoxytetrahydrosecodine 2.1.2 Enantiopure cis- and trans-(3-Ethylpiperidin-4-yl)acetates as Precursors for the Synthesis of Indolo- and Benzo-[a]quinolizidine Alkaloids 2.1.3 Indole Alkaloids Related to Cleavamine and Quebrach-amine 2.2 Uleine and Strychnos Alkaloids 2.3 The Ervatamine-Silicine Group 3 Indolo[2,3-a]quinolizidines from (S)-Tryptophanol-­Derived Lactams 3.1 Indolo[2,3-a]quinolizidines and Analogues by Intramolecular Amidoalkylation Reactions: Synthesis of (R)-(+)-­Deplancheine and (R)-(+)-Harmicine 3.2 Indolo[2,3-a]quinolizidines by a Modified Bischler-­Napieralski Reaction: Formal Synthesis of (+)-Dihydro­corynantheine and (-)-Dihydrocorynantheol 4 Conclusion

Matèries

Alcaloides, Lactames, Síntesi orgànica, Enantiòmers

Matèries (anglès)

Alkaloids, Lactams, Organic synthesis, Enantiomers

Citació

Col·leccions

Articles publicats en revistes (Nutrició, Ciències de l'Alimentació i Gastronomia)
Articles publicats en revistes (Farmàcia, Tecnologia Farmacèutica i Fisicoquímica)
Articles publicats en revistes (Institut de Biomedicina (IBUB))

Citació

AMAT TUSÓN, Mercedes, PÉREZ BOSCH, Maria and BOSCH CARTES, Joan. Enantioselective synthesis of indole alkaloids from chiral lactams. Synlett. 2011. Vol. 2011, num. 2, pags. 143-160. ISSN 0936-5214. [consulted: 16 of August of 2026]. Available at: https://hdl.handle.net/2445/164346

Exportar metadades

JSON - METS

Compartir registre